(S)-<1-(1-naphthyl)ethyl>isopropylamine | 170303-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-<1-(1-naphthyl)ethyl>isopropylamine
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]propan-2-amine
• CAS: 170303-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JBXRACPHHNWKBE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 (S)-<1-(1-naphthyl)ethyl>isopropylamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-isopropyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有强构象偏好的亚磷酰胺钯 (II) 配合物中的非共价 CH–π 和 π–π 相互作用

  摘要：

  我们提出了超分子平衡的组合核磁共振和计算研究，以量化金属配合物中的配体-配体相互作用并诱导高异质配合物偏好。在具有高构象稳定性的钯配合物中鉴定出柔性手性亚磷酰胺配体的非共价相互作用区域。 CH-π 和 π-π 相互作用的组合揭示了手性配体和催化剂的结合和折叠的设计模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202106881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 丙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (S)-<1-(1-naphthyl)ethyl>isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-（1-萘基）乙胺衍生物修饰的Pt /氧化铝上丙酮酸乙酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他

  DOI：

  10.1006/jcat.1996.0144

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate over Pt/Alumina Modified by (R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine Derivatives
  作者：B. Minder、M. Schürch、T. Mallat、A. Baiker、T. Heinz、A. Pfaltz

  DOI：10.1006/jcat.1996.0144

  日期：1996.5

  A new chiral modifier, (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine, has been tested in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate to ethyl lactate over 5 wt% Pt/Al2O3. The influence of catalyst (2–28 g liter−1) and modifier concentration (0–20 mM), temperature (282–333 K), pressure (1–75 bar), and solvents was studied in a slurry reactor. The 82% enantiomeric excess (ee) at full conversion was achieved

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他
• 1-(1-Naphthyl)ethylamine and derivatives thereof as chiral modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina
  作者：Thomas Heinz、Guozhi Wang、Andreas Pfaltz、Bruno Minder、Markus Schürch、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c39950001421

  日期：——

  Catalytic quantities of (R)- or (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine induce up to 82% e.e. in the hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina, the actual modifier responsible for enantioselection being the secondary amine resulting from imine formation with ethyl pyruvate and subsequent reduction of the CN bond; a series of related derivatives has been prepared by reductive amination and tested as chiral modifiers.

  催化量的 (R)- 或 (S)-1-(1-萘基) 乙胺诱导高达 82% e.e.在丙酮酸乙酯在铂氧化铝上的氢化中，负责对映选择的实际改性剂是由与丙酮酸乙酯形成亚胺以及随后CN键还原而产生的仲胺；通过还原胺化制备了一系列相关衍生物并作为手性修饰剂进行了测试。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• (R)-2,2'-BINAPHTHOYL-(S,S)-DI(1-PHENYLETHYL) AMINOPHOSPHINE. SCALABLE PROTOCOLS FOR THE SYNTHESES OF PHOSPHORAMIDITE (FERINGA) LIGANDS
  作者：Smith, Craig R.、Mans, Daniel J.、RajanBabu、Denmark, Scott E.、Nguyen, T.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0238

  日期：——
• SHIRAI, RYUICHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 3, 543-545
  作者：SHIRAI, RYUICHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——