[1S-(1β,3aβ,7aβ)]-3-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopropionic acid allyl ester | 502764-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-3-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopropionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[(1S,3aR,7aR)-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 502764-68-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: JTBKQGSAZRHAKI-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-3-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopropionic acid allyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4S-(4β,5β,9α,10β,13β,17β)]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 水 、 草酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-3-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-3-oxopropionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p

文献信息

• New Strategy for Convergent Steroid Synthesis
  作者：Olivier Lepage、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo026676p

  日期：2003.3.1

  We published recently our results on a new and convergent synthesis of natural steroids. The strategy was based on a cycloaddition reaction of Nazarov reagents 2 and 5 with cyclohexenones 1 and 4. In this paper we report results that deal with the synthesis of two new bicyclic Nazarov reagents (13 and 19) and their cycloaddition with two cyclohexenones (1 and 4). These new results constitute an important

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。