ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate | 259131-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-(6-cyano-5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 259131-40-3
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 465.593
• InChiKey: BYKWPOPOICZHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-ethoxycarbonyl-7-ethyl-6,6a,9,10,12,13-hexahydropyrido[1',2';1,2]azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  工尿氨酸四环系统的仿生构建

  摘要：

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00956-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  工尿氨酸四环系统的仿生构建

  摘要：

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00956-4