1,1,1-trideuterio-2-octanone | 916166-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trideuterio-2-octanone
• 英文别名: 1,1,1-trideuteriooctan-2-one；1,1,1-Trideuteriooctan-2-one
• CAS: 916166-24-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 131.191
• InChiKey: ZPVFWPFBNIEHGJ-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trideuterio-2-octanone 在 三乙基镓 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三乙基镓作为非亲核性碱，可从酮生成烯醇化物。

  摘要：

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061948m
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1,1-trideuterio-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 5,5-dideutero-4-dimethyl(phenyl)silyl-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one as a deuterium labeled synthon for (−)-tetrahydrolipstatin and (+)-δ-hexadecanolide

  摘要：

  氘标记的生物活性化合物正变得越来越重要，因为它们可以作为示踪剂或替代化合物，用于理解作用机制、吸收、分布、代谢和排泄。因此，氘化药物分子（重药物）因其相比氢的类似物具有更好的稳定性和生物可利用性而成为新颖且受欢迎的选择。因此，在特定位置用氘标记有机分子也越来越受欢迎。在本研究中，我们利用了一种高区域选择性和对映选择性的直接迈克尔加成反应，将甲基-d3烷基酮与二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯进行结合，该反应由(S)-N-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷/p-三氟乙酸/D2O组合催化，得到了高产率和同位素纯度。由甲基-d3十一烷基酮和二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯的加合物，通过硅控制的二对映体选择性酮还原、内酯化和去醇羧基化反应，获得了5,5-二氘-4-二甲基（苯基）硅基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮。该二氘化的硅化四氢吡喃-2-酮是双氘标记(+)-4-羟基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮的前体，这是合成双氘化(–)-四氢脂肪酶抑制剂和(+)-δ-十六烷内酯的先进中间体。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3081