benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 33639-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 33639-78-0
• 化学式: C₄₆H₅₃NO₁₂
• 分子量: 811.926
• InChiKey: GPPCNMNMVOBEMH-PHJZFHELSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 以54%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7