5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one | 67209-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
• 英文别名: 8-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 67209-59-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XAJIACLENLVBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  277.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(1R,4R,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient bioreduction of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione and bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione by genetically engineered Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  通过对非常规酵母菌种和几种过表达已知羰基还原酶的酿酒酵母（面包酵母）菌株进行筛选，发现 YMR226c 编码的酿酒酵母还原酶能高效地将二酮 1 和 2 还原成相应的羟基酮 3-6（方案 1），对映体过量。使用过表达 YMR226c 的基因工程酵母 TMB4100 对 1 进行生物还原，根据转化程度的不同，羟基酮 (+)-4 的eee>99%，(-)-3 的eee为 84-98%。贝克酵母还原二酮 2 可使羟基酮 (+)-5 和 (+)-6 的ee值大于 98%。不过，TMB4100 的转化率明显更高（快了 40 多倍），对映体过剩率也略有提高（>99%）。

  DOI：

  10.1039/b603500k
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione 生成 5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gompper,R.; Etzbach,K.-H., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 630 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GOMPPER R.; ETZBACH K.-H., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 8, 630-631
  作者：GOMPPER R.、 ETZBACH K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Gompper,R.; Etzbach,K.-H., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 630 - 631
  作者：Gompper,R.、Etzbach,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient bioreduction of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione and bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione by genetically engineered Saccharomyces cerevisiae
  作者：Annika Friberg、Ted Johanson、Johan Franzén、Marie F. Gorwa-Grauslund、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b603500k

  日期：——

  A screening of non-conventional yeast species and several Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) strains overexpressing known carbonyl reductases revealed the S. cerevisiae reductase encoded by YMR226c as highly efficient for the reduction of the diketones 1 and 2 to their corresponding hydroxyketones 3–6 (Scheme 1) in excellent enantiomeric excesses. Bioreduction of 1 using the genetically engineered yeast TMB4100, overexpressing YMR226c, resulted in >99% ee for hydroxyketone (+)-4 and 84–98% ee for (−)-3, depending on the degree of conversion. Baker's yeast reduction of diketone 2 resulted in >98% ee for the hydroxyketones (+)-5 and (+)-6. However, TMB4100 led to significantly higher conversion rates (over 40 fold faster) and also a minor improvement of the enantiomeric excesses (>99%).

  通过对非常规酵母菌种和几种过表达已知羰基还原酶的酿酒酵母（面包酵母）菌株进行筛选，发现 YMR226c 编码的酿酒酵母还原酶能高效地将二酮 1 和 2 还原成相应的羟基酮 3-6（方案 1），对映体过量。使用过表达 YMR226c 的基因工程酵母 TMB4100 对 1 进行生物还原，根据转化程度的不同，羟基酮 (+)-4 的eee>99%，(-)-3 的eee为 84-98%。贝克酵母还原二酮 2 可使羟基酮 (+)-5 和 (+)-6 的ee值大于 98%。不过，TMB4100 的转化率明显更高（快了 40 多倍），对映体过剩率也略有提高（>99%）。