5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one | 67209-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
• 英文别名: 8-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 67209-59-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XAJIACLENLVBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  277.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(1R,4R,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient bioreduction of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione and bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione by genetically engineered Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  通过对非常规酵母菌种和几种过表达已知羰基还原酶的酿酒酵母（面包酵母）菌株进行筛选，发现 YMR226c 编码的酿酒酵母还原酶能高效地将二酮 1 和 2 还原成相应的羟基酮 3-6（方案 1），对映体过量。使用过表达 YMR226c 的基因工程酵母 TMB4100 对 1 进行生物还原，根据转化程度的不同，羟基酮 (+)-4 的eee>99%，(-)-3 的eee为 84-98%。贝克酵母还原二酮 2 可使羟基酮 (+)-5 和 (+)-6 的ee值大于 98%。不过，TMB4100 的转化率明显更高（快了 40 多倍），对映体过剩率也略有提高（>99%）。

  DOI：

  10.1039/b603500k
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione 生成 5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gompper,R.; Etzbach,K.-H., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 630 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GOMPPER R.; ETZBACH K.-H., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 8, 630-631
  作者：GOMPPER R.、 ETZBACH K.-H.

  DOI：——

  日期：——