2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 | 18243-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: (2-bromoethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (bromoethynyl)trimethylsilane；(trimethylsilyl)ethynyl bromide；1-bromo-2-(trimethylsilyl)acetylene；1-bromo-2-(trimethylsilyl)ethyne；bromotrimethylsilyl acetylene；Ethyne, 1-bromo-2-trimethylsilyl-；2-bromoethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 18243-59-9
• 化学式: C₅H₉BrSi
• 分子量: 177.116
• InChiKey: YRBAQEQNCDDFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 130 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(N-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-N-(p-tosyl)amino)-2-methylhex-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Cycloisomerization of 1,n-Allenynamides

  摘要：

  A variety of allenynamides can undergo cycloisomerization reactions in the presence of silver triflate thus leading to the formation of N-containing heterocycles incorporating cross-conjugated trienes. Access to new dienic 4-piperidinone and azepane motifs was achieved. An extension to one-pot tandem sequences involving silver-catalyzed cycloisomerization/Diels Alder reaction was also examined.

  DOI：

  10.1021/ol201041h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₂H₁₂F₆O₄
  参考文献：
  名称：

  无钯斯蒂尔偶联反应的立体选择性催化铜（I）的简易立体选择性催化合成（E）-3-三氟甲基丁-2-烯-3-炔酸酯

  摘要：

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290596

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• A Robust and Broadly Applicable Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Bench-Stable Organozinc Pivalates with Unsaturated Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201610324

  日期：2017.1.19

  We report a robust and broadly applicable CoCl2‐catalyzed cross‐coupling between functionalized aryl and heteroaryl zinc pivalates and various electron‐poor aryl and heteroaryl halides (X=Cl, Br, I). Couplings with (E)‐ or (Z)‐bromo‐ or iodo‐alkenes proceed with retention of configuration. Also, alkynyl bromides react with arylzinc pivalates providing arylated alkynes.

  我们报道了功能化的芳基和杂芳基新戊酸锌与各种电子贫乏的芳基和杂芳基卤化物（X = Cl，Br，I）之间稳健且广泛适用的CoCl 2催化的交叉偶联。与（E）-或（Z）-溴代或碘代烯烃的偶联会保留构型。同样，炔基溴化物与新戊酸芳基锌反应生成芳基化炔烃。

表征谱图