ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate | 473980-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-tributylstannylbut-2-enoate
• CAS: 473980-87-9
• 化学式: C₁₈H₃₃F₃O₂Sn
• 分子量: 457.164
• InChiKey: GJBWQAPMENGYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₂H₁₂F₆O₄
  参考文献：
  名称：

  无钯斯蒂尔偶联反应的立体选择性催化铜（I）的简易立体选择性催化合成（E）-3-三氟甲基丁-2-烯-3-炔酸酯

  摘要：

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290596

文献信息

• α- and β-Stannyl Trifluoromethylbutenoates: Regioselective Preparation and Use in Copper(I)-Catalyzed Allylation and Propargylation Reactions
  作者：Yvan Carcenac、Khalid Zine、Jean-Claude Kizirian、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/adsc.200900828

  日期：——

  hydrostannylation of ethyl 4,4,4‐trifluorobutynoate 1 with tributyltin hydride at room temperature is highly regio‐ and stereoselective, providing good yields of β‐trifluoromethyl (Z)‐α‐ or (Z)‐β‐stannylacrylates 2. Vinylstannanes 2 undergo a copper(I)‐catalyzed coupling reactions with allylic or propargylic bromides leading selectively to good yields of the corresponding allylated or propargylated products

  4,4,4-三氟丁酸乙酯1在室温下与氢化三丁基锡的无钯加氢苯乙烯基化反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可提供高产率的β-三氟甲基（Z）-α-或（Z）-β-锡烷基丙烯酸酯2。乙烯基stannanes 2与烯丙基或炔丙基溴进行铜（I）催化的偶联反应，从而选择性地获得相应的烯丙基或炔丙基化产物的良好收率，而无需烯丙基或烯丙基移位。
• WO2020139991A5
  申请人：——

  公开号：WO2020139991A5

  公开（公告）日：2022-11-08
• An Easy Stereoselective Copper(I)-Catalyzed Synthesis of (E)-3-Trifluoromethylbut-2-en-3-ynoate via Palladium-Free Stille Coupling Reaction
  作者：Mohamed Abarbri、Khalid Zine、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0031-1290596

  日期：2012.3

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl bromides and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ester bearing a trifluoromethyl group in β-position was developed under very mild conditions. This method provides easy access to a variety of 2,3-enynoate bearing a trifluoromethyl group from good to excellent yields with excellent stereoselectivity. This procedure does not require

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯