2-amino-6-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrimidine-5-carbonitrile | 1150615-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1150615-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: HMFBPBNWLIJWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963

文献信息

• A novel and efficient one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines and their anti-bacterial activity
  作者：M.B. Deshmukh、S.M. Salunkhe、D.R. Patil、P.V. Anbhule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.018

  日期：2009.6

  The first simple and efficient approach towards one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines has been developed by three component condensation of aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in alkaline ethanol. The synthesized compounds evaluated for their anti-bacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The some of the compounds

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。
• Solvatochromic fluorescence behavior of 2-amino-6-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrimidine-5-carbonitrile: A sensitive fluorescent probe for detection of pH and water composition in binary aqueous solutions
  作者：Vishwas D. Suryawanshi、Anil H. Gore、Laxman S. Walekar、Prashant V. Anbhule、Shivajirao R. Patil、Govind B. Kolekar

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.03.018

  日期：2013.8

  electron transfer as well as general solvent effect. The observed solvatochromic fluorescence characteristic of AHDPC could used as a new probe for micro-environmental polarity changes as well as a sensitive sensor for the determination of water composition in binary aqueous solutions. This study shows that due to the solvent sensitive emission, pyrimidine derivatives are good candidates to be used as

  设计并表征了一种新型的荧光传感器，该传感器基于取代的嘧啶与二甲氧基苯基系统的光致电子转移（PET），可检测有机溶剂中的水。通过一步三组分缩合反应合成了探针2-氨基-6-羟基-4-（3,4-二甲氧基苯基）-嘧啶-5-腈AHDPC（I）。研究了具有吸电子CN基，给电子-OCH 3，NH 2，OH基和各种π共轭主链的AHDPC在不同极性和非极性溶剂中的溶剂变色荧光行为。该化合物的荧光从其吸收光谱显示出红移并与溶剂极性相关。AHDPC在λ中表现出明显的光谱偏移em在二元水性溶剂体系中随水组成的变化。这些变化是由于分子内氢键与水形成的AHDPC的特殊相互作用，光诱导的电子转移以及一般的溶剂效应。所观察到的AHDPC溶剂溶变色荧光特性可以用作微环境极性变化的新探针，以及用于测定二元水溶液中水成分的灵敏传感器。这项研究表明，由于对溶剂敏感，因此嘧啶衍生物很适合用作荧光探针。
• Pyrimidinthiones (Part I): Utility of 2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones as Ring Transformer in the Synthesis of Fused Bi- and Tri-Cyclic Heterocyclic Compounds and Their Potential Biological Activities
  作者：M. A. I. Salem、H. M. F. Madkour、M. I. Marzouk、M. E. Azab、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500801967963

  日期：2008.9.15

  nucleophile have been investigated to give 4, treatment of 4 with CS2 and sodium nitrite in the presence of acetic acid (0°C) produced 1,2,4-triazolopyrimidin-5(1H)one derivatives (5)and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)ones (6), respectively. Also cyclization of 7 and 9 gave [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(1H)one and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione derivatives 8 and 10 respectively, treatment of 10

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)