1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone | 1150635-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1150635-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: VESQFOPGOZWPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone 在 Rhodotorula mucilaginosa LSL 、 蔗糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(R)-1-(4′-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  粘液红酵母催化的一锅化学酶促生物过程制备手性β-羟基三唑

  摘要：

  摘要 设计了制备对映体纯 β-羟基三唑的化学酶促策略。这些和其他相关化合物特别相关，因为它们具有抗结核生物活性并作为 β-肾上腺素能受体阻滞剂。利用了粘液红酵母 LSL 立体选择性地减少与铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成反应偶联的前手性酮的能力。反应在水性介质中和在室温下进行。R. mucilaginosa LSL 提供了内部氧化还原辅因子回收的优势。值得注意的是，该生物催化剂与所有所需的化学品兼容，即叠氮化钠、硫酸铜和炔烃，并显示出广泛的底物范围，可立体选择性地减少体积小和体积大的酮。考虑到这一点，评估了两种一锅法合成对映体纯 (R)-β-羟基三唑。一锅三步顺序转化允许从 α-氯芳基酮开始获得高达 65% 的产率的对映体纯产品。另一方面，对于 α-溴芳基酮，一锅级联工艺以大约 80% 的分离产率提供相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129

文献信息

• Enantioselective separation of (±)-β-hydroxy-1,2,3-triazoles by supercritical fluid chromatography and high-performance liquid chromatography
  作者：Natália Alvarenga、André L.M. Porto、Juliana Cristina Barreiro

  DOI：10.1002/chir.22851

  日期：2018.7

  This paper reports the enantioseparation of β‐hydroxy‐1,2,3‐triazole derivatives, which present a broad range of biological properties, by supercritical fluid chromatography (SFC) and high‐performance liquid chromatography techniques (HPLC). Polysaccharide‐based chiral columns (cellulose and amylose) were used to evaluate the separation in SFC and HPLC. Time of analyses, consumption of solvent, and

  本文通过超临界流体色谱（SFC）和高效液相色谱技术（HPLC）报告了具有广泛生物学特性的β-羟基1,2,3-三唑衍生物的对映体分离。基于多糖的手性柱（纤维素和直链淀粉）用于评估SFC和HPLC中的分离。使用SFC技术减少了分析时间，溶剂消耗和参数优化。使用2-丙醇和乙醇作为改性剂的基于纤维素手性固定相的色谱柱通过SFC分析显示对（±）-β-羟基-1,2,3-三唑的对映体显示出最佳结果。这些技术被用于评估海洋真菌柠檬青霉对生物催化还原β-酮1,2,3-三唑的选择性 CBMAI 1186获得（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。
• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要
• Copper(I)–Caffeine Complex Immobilized on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles: A Recyclable and Eco-friendly Catalyst for Click Chemistry from Organic Halides and Epoxides
  作者：Arefe Salamatmanesh、Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-018-2523-0

  日期：2018.10

  evaluated for green synthesis of 1,2,3-triazoles through the three-component reaction of various terminal alkynes with in situ generated organic azides from organic halides and epoxides in an aqueous medium that was observed to proceed well and products were obtained in good yields. In addition to showing outstanding catalytic activity, the magnetic catalyst is easy to synthesize and can be recycled

  通过 FT-IR、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线、电感耦合等离子体、热重分析和分析，成功合成了固定在二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒上的铜（I）-咖啡因配合物。振动样品磁力计数据。通过各种末端炔烃与有机卤化物和环氧化物在水性介质中原位生成的有机叠氮化物的三组分反应，评估了这些磁性可回收纳米颗粒的催化活性，用于绿色合成 1,2,3-三唑，观察到进展顺利，产品收率良好。该磁性催化剂除了表现出优异的催化活性外，还易于合成，可循环使用至少5次，活性损失很小。
• CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) as an effective catalyst in regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via click reaction: a joint experimental and computational study
  作者：Tahmineh Baie Lashaki、Hossein A. Oskooie、Tayebeh Hosseinnejad、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00958972.2017.1321742

  日期：2017.6.3

  approaches for different coordination modes. Encouraged by our computational results, this new catalyst was employed in a one-pot, three-component reaction involving terminal alkynes, alkyl halides and sodium azide in water resulting in highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields. The catalyst was reused without pre-activation and recycled for at least five

  摘要 实现了 CuI 纳米粒子 (NPs) 在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）[SMA] 上的原位固定。通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线分析 (EDAX) 和电感耦合等离子体 (ICP) 证实了 CuI 在制备的载体上的正确固定。为了定量描述 CuI/SMI 纳米催化剂的实验特征，计算评估了 Cu(I) 离子与改性 SMI 配体在气相和溶液相之间的配位行为和相互作用的性质。在这条线上，通过密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法对不同配位模式的电子密度函数的数学性质进行了拓扑计算和分析。受到我们计算结果的鼓舞，这种新催化剂用于一锅三组分反应，包括末端炔烃、卤代烷和叠氮化钠在水中的高度区域选择性合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，收率很高。催化剂在没有预活化的情况下重复使用并循环使用至少五次，没有观察到其活性的显着降低。
• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。