3-(2-(4-acetylphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione | 63239-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-acetylphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-acetylphenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 63239-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: BZOOGTUIHCFELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-acetylphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(E)-1-(4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-diazenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物学特性的新3,4,5-三取代异恶唑衍生物

  摘要：

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外

  DOI：

  10.1039/c4nj02427c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(4-acetylphenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡诱导剂的新型芳基唑并吡唑的合成：抑制 MCF-7 细胞增殖的候选药物

  摘要：

  设计并合成了新的 4-芳基-3,5-二氨基-1H-吡唑衍生物在4-芳基环中被乙酰基部分取代。研究了新型芳基唑并吡唑对 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，与参考标准伊马替尼 (IC50 7.0 µM) 相比，8b (IC50 3.0 µM) 和 8f (IC50 4.0 µM) 显示出更高的细胞毒性。通过抗 CDK2 激酶活性，对我们文库中最活跃的命中对象 8b 进行了进一步研究以探索作用机制。与伊马替尼相比，它对 CDK2 显示出良好的抑制作用 (IC50 0.24 µM)，抑制率为 62.5%。MCF-7 细胞系的细胞周期分析显示 8b 诱导细胞凋亡，细胞周期停滞在 S 期。CDK2 活性位点的对接和药效团建模证实了 8b 对 CDK2 活性位点的亲和力。吸收、分布、代谢和排泄研究表明，我们的目标化合物具有口服生物利用度，不会透过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000214

文献信息

• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。
• Synthesis of new arylazopyrazoles as apoptosis inducers: Candidates to inhibit proliferation of MCF‐7 cells
  作者：Magda M. F. Ismail、Dalia H. Soliman、Rehab Sabour、Amel M. Farrag

  DOI：10.1002/ardp.202000214

  日期：2021.1

  library, 8b, via anti‐CDK2 kinase activity. It demonstrated good inhibitory effects for CDK2 (IC50 0.24 µM) with 62.5% inhibition, compared with imatinib. The cell cycle analysis in the MCF‐7 cell line revealed apoptosis induction by 8b and cell cycle arrest at the S phase. Docking in the CDK2 active site and pharmacophore modeling confirmed the affinity of 8b to the CDK2 active site. Absorption, distribution

  设计并合成了新的 4-芳基-3,5-二氨基-1H-吡唑衍生物在4-芳基环中被乙酰基部分取代。研究了新型芳基唑并吡唑对 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，与参考标准伊马替尼 (IC50 7.0 µM) 相比，8b (IC50 3.0 µM) 和 8f (IC50 4.0 µM) 显示出更高的细胞毒性。通过抗 CDK2 激酶活性，对我们文库中最活跃的命中对象 8b 进行了进一步研究以探索作用机制。与伊马替尼相比，它对 CDK2 显示出良好的抑制作用 (IC50 0.24 µM)，抑制率为 62.5%。MCF-7 细胞系的细胞周期分析显示 8b 诱导细胞凋亡，细胞周期停滞在 S 期。CDK2 活性位点的对接和药效团建模证实了 8b 对 CDK2 活性位点的亲和力。吸收、分布、代谢和排泄研究表明，我们的目标化合物具有口服生物利用度，不会透过血脑屏障。
• 3-(para-Substituted phenylhydrazo)pentane-2,4-diones: Physicochemical and solvatochromic properties
  作者：Kamran T. Mahmudov、Abel M. Maharramov、Rafiga A. Aliyeva、Ismayil A. Aliyev、Rizvan K. Askerov、Rasim Batmaz、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.02.006

  日期：2011.3

  New azoderivatives of pentane-2,4-dione, 3-(4-bromophenylhydrazo)pentane-2,4-dione (HL1) and 3-(4-acetylphenylhydrazo)pentane-2,4-dione (HL2), have been synthesized by reaction between pentane2,4-dione and the corresponding aryldiazonium salts, and characterized by IR, UV-vis, H-1 and C-13 NMR spectroscopies, potentiometry. X-ray diffraction analysis (for HL2) and thermogravimetry. The collected data confirm that HL1-2 exist in DMSO solution and in solid phase exclusively in the hydrazo form, being stabilized by an intramolecular hydrogen bonding. The thermodynamics of proton dissociation of HL1-2 and of the related known 3-(4-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione (HL3), in water-ethanol media, were studied quantitatively and the corresponding functions were calculated, showing a dependence on the inductive electron-acceptor character of the substituent in para-position of the aromatic part of the molecule. The thermal decompositions of HL1-3 were also investigated showing their high thermal stability with well-defined peaks of phase transition at 413-418 K. The wavelengths (or wavenumbers) of maxima of absorption bands in the UV-vis spectra of HL1-3 and the corresponding absorption coefficients are dependent on the para substituent, but no correlation was found with any particular property of the solvent, such as polarity, H-bond donating or accepting ability. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• Hypothesis-Driven, Structure-Based Design in Photopharmacology: The Case of eDHFR Inhibitors
  作者：Piermichele Kobauri、Nicole S. Galenkamp、Albert M. Schulte、Jisk de Vries、Nadja A. Simeth、Giovanni Maglia、Sebastian Thallmair、Dušan Kolarski、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01962

  日期：2022.3.24

  biological activity of drugs. This precise control is obtained through the incorporation of molecular photoswitches into bioactive molecules. A major challenge for photopharmacology is the rational design of photoswitchable drugs that show light-induced activation. Computer-aided drug design is an attractive approach toward more effective, targeted design. Herein, we critically evaluated different structure-based

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。