methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside | 392664-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 392664-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: XNYQOSUNQBJISP-YHAGNCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Induction of a Preferred Sense of Twist in Flexible Diphenyls by Carbohydrate Scaffolds. Synthesis of Two “Naked” Ellagitannin Analogous

  摘要：

  The synthesis of "naked" ellagitannin analogues 1 and 2, having a preferred sense of twist of the diphenyl moiety, with a rhamnose and a glucose template, is reported. A clear induction in the chirality of the diphenyl moiety, mediated through a 10-membered ring via ester linkages, was observed. The chiral scaffold of glucose (diequatorial 2,3-hydroxyl groups) exerts a remarkable stronger atropdiastereoselective effect onto the diphenoyl group than the rhamnose ring (axial-equatorial 2,3-hydroxyl groups), according to the Schmidt-Haslam hypothesis.

  DOI：

  10.1021/jo010522c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用晚期氧化方法合成鼠李糖半乳糖醛酸-II 侧链 A 的 2,3,4-三糖基化鼠李糖苷片段

  摘要：

  果胶多糖 RG-II 是植物初生细胞壁的关键成分，已知以二聚体的形式存在，该二聚体是通过其组成侧链寡糖之一的仙人掌残基之间的硼酸二酯交联形成的。本文描述的是合成支链四糖α - d -GalA-(1→2)-[β- d - GalA-(1→3)]-[α -1- Fuc-(1→4)的策略] -α- l -Rha-OMe，一种 RG-II 片段，与被认为是 RG-II 二聚体中硼酸盐络合的原因的 apiosyl 残基相连。源自 4 - O-甲氧基苄基-α- d甲酯的关键 2,3-原乙酸酯的鼠李糖苷受体的迭代糖基化-吡喃鼠李糖苷提供受保护的四糖。随后通过去除保护基团随后通过TEMPO介导的将吡喃半乳糖基残基氧化为吡喃半乳糖醛酸来制备目标二羧酸糖。

  DOI：

  10.1021/jo0482864

文献信息

• Synthesis of a 2,3,4-Triglycosylated Rhamnoside Fragment of Rhamnogalacturonan-II Side Chain A Using a Late Stage Oxidation Approach
  作者：Anne-Laure Chauvin、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo0482864

  日期：2005.2.1

  RG-II, a key component of plant primary cell walls, is known to exist as a dimer formed by means of borate diester cross-links between apiosyl residues of one of its constituent side-chain oligosaccharides. Described herein is the strategy for the synthesis of the branched tetrasaccharide α-d-GalA-(1→2)-[β-d-GalA-(1→3)]-[α-l-Fuc-(1→4)]-α-l-Rha-OMe, an RG-II fragment that is linked to the apiosyl residue

  果胶多糖 RG-II 是植物初生细胞壁的关键成分，已知以二聚体的形式存在，该二聚体是通过其组成侧链寡糖之一的仙人掌残基之间的硼酸二酯交联形成的。本文描述的是合成支链四糖α - d -GalA-(1→2)-[β- d - GalA-(1→3)]-[α -1- Fuc-(1→4)的策略] -α- l -Rha-OMe，一种 RG-II 片段，与被认为是 RG-II 二聚体中硼酸盐络合的原因的 apiosyl 残基相连。源自 4 - O-甲氧基苄基-α- d甲酯的关键 2,3-原乙酸酯的鼠李糖苷受体的迭代糖基化-吡喃鼠李糖苷提供受保护的四糖。随后通过去除保护基团随后通过TEMPO介导的将吡喃半乳糖基残基氧化为吡喃半乳糖醛酸来制备目标二羧酸糖。
• Induction of a Preferred Sense of Twist in Flexible Diphenyls by Carbohydrate Scaffolds. Synthesis of Two “Naked” Ellagitannin Analogous
  作者：Giuseppe Capozzi、Cinzia Ciampi、Giovanna Delogu、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo010522c

  日期：2001.12.1

  The synthesis of "naked" ellagitannin analogues 1 and 2, having a preferred sense of twist of the diphenyl moiety, with a rhamnose and a glucose template, is reported. A clear induction in the chirality of the diphenyl moiety, mediated through a 10-membered ring via ester linkages, was observed. The chiral scaffold of glucose (diequatorial 2,3-hydroxyl groups) exerts a remarkable stronger atropdiastereoselective effect onto the diphenoyl group than the rhamnose ring (axial-equatorial 2,3-hydroxyl groups), according to the Schmidt-Haslam hypothesis.