(Z)-1,3-diphenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one | 75371-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(p-toluidino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；(Z)-1,3-diphenyl-3-p-toluidinoprop-2-en-1-one；(Z)-3-(4-methylanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75371-58-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: PMGFOBXTODBOKI-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(5-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘/铜碘化物介导的CH官能团：由N-芳基烯胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚

  摘要：

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01960

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• Cu (I)-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Dialkyl Ethylenedicarboxylates and β-Enamino Ketones or Esters in the Presence of O₂
  作者：Ru-Long Yan、Jia Luo、Chuan-Xin Wang、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101022k

  日期：2010.8.6

  A straightforward method for the synthesis of polysubstituted pyrroles was achieved easily from oxidative cyclization of β-enamino ketones or esters and alkynoates catalyzed by CuI in the presence of O2.

  在O 2的存在下，CuI催化的β-烯胺酮或酯和炔烃的氧化环化反应很容易实现一种简单的合成多取代吡咯的方法。
• Iron(III) and BF3·OEt2-Promoted O-Transfer Reaction of N-Aryl-α,β-Unsaturated Nitrones to Prepare Difluoroboron β-Ketoiminates
  作者：Xue Li、Lin-Fen Liao、Li-Yao Ding、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00693

  日期：2024.4.19

  We described an iron(III) and BF3·OEt2-promoted oxygen transfer reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones to prepare various N,O-difluoroboron β-ketoiminates in good yields ranging from 24% to 87%. Control experiments revealed that the enaminone was the vital intermediate for the formation of N,O-difluoroboron β-ketoiminates, and iron(III) combined with BF3·OEt2 played as cocatalyst to promote the

  我们描述了铁(III)和BF 3 ·OEt 2促进的N-芳基-α,β-不饱和硝酮的氧转移反应，以良好的收率24%至87%制备各种N , O-二氟硼β-酮亚胺盐。对照实验表明，烯胺酮是形成N , O-二氟硼β-酮亚胺化物的重要中间体，铁(III)与BF 3 ·OEt 2结合作为助催化剂，通过分子内环化和N-促进氧转移反应。 O键断裂。更重要的是，可以通过四步从雌酮轻松制备出源自雌酮的N , O-二氟硼 β-酮亚胺盐，收率达到 40%。