2-溴喹啉-3-甲腈 | 1000007-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-bromo-3-cyanoquinoline
• 英文别名: 3-cyano-2-bromoquinoline；2-bromoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1000007-09-9
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂
• mdl: MFCD20296193
• 分子量: 233.067
• InChiKey: QICBDHNUTQDFTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.6-177.4 °C
• 沸点：
  387.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴喹啉-3-甲腈 、 (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)zinc chloride 在 Li₂CoCl₄ 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基锌试剂与（杂）芳基卤化物的轻度钴催化Negishi交叉偶联

  摘要：

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510665
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴喹啉 、 4-甲苯磺酰氰 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到2-溴喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k

文献信息

• [EN] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES, AND 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES ET 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PROTEINEKINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001072711A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of Formula (I), having the structure or a pharmaceutically salt thereof are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  具有结构式（I）或其药物盐的化合物在抗肿瘤药物和治疗骨质疏松症和多囊肾病方面是有用的。
• 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES, AND 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1268431A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).