2-溴己-1-烯 | 3017-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴己-1-烯
• 英文名称: 2-bromohex-1-ene
• 英文别名: 2-bromo-1-hexene；2-bromohexene；2-Brom-1-hexen；2-Brom-hexen-(1)
• CAS: 3017-66-1
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: WRAXOEFICNTJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -102.35°C (estimate)
• 沸点：
  138.85°C (estimate)
• 密度：
  1.2129 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴己-1-烯 在 petroleumfraction of mp: 150-180 degree 作用下， 生成 1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Bourguel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 177, p. 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201200246
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromohexene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 2-溴己-1-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-溴己烷-2-酮 、 正戊酸
  参考文献：
  名称：

  双键的砂催化氧化裂解

  摘要：

  摘要 沙子对KMnO4/NaIO4 或KMnO4/NaClO 氧化剂体系活性的催化作用的发现为温和条件下双键断裂提供了一种方便的方法。还观察到 α-溴苯乙烯氧化重排为 2-溴苯乙酮。

  DOI：

  10.1080/00397919608003877

文献信息

• Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates Promotes a 1,2-Metalate Rearrangement with 1,3-Diastereocontrol
  作者：Colton R. Davis、Irungu K. Luvaga、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.1c01242

  日期：2021.4.7

  Alkenyl boronates add to Ir(π-allyl) intermediates with high enantioselectivity. A 1,2-metalate shift forms a second C–C bond and sets a 1,3-stereochemical relationship. The three-component coupling provides tertiary boronic esters that can undergo multiple additional functionalizations. An extension to trisubstituted olefins sets three contiguous stereocenters.

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• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

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• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

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• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

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• THE CYANATION OF VINYL HALIDES CATALYZED BY NICKEL(0) COMPLEX GENERATED IN SITU
  作者：Yasumasa Sakakibara、Nobuichi Yadani、Ichiro Ibuki、Mutsuji Sakai、Norito Uchino

  DOI：10.1246/cl.1982.1565

  日期：1982.10.5

  Nickel(0) species generated in situ from NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3catalyzed the formation of unsaturated nitriles from vinyl halides and potassium cyanide. The reaction proceeded under very mild conditions and was stereoselective.

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