methyl (E)-3-(5-bromo-2-hydroxy)phenyl-2-(cyanomethyl)propenoate | 1101180-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(5-bromo-2-hydroxy)phenyl-2-(cyanomethyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-(cyanomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1101180-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: UQNDFWVRULWCFR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(5-bromo-2-hydroxy)phenyl-2-(cyanomethyl)propenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 7-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛的Baylis-hillman加成物的乙酸盐在合成2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450622
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-benzyloxy-5-bromo)phenyl-2-(cyanomethyl)propenoate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl (E)-3-(5-bromo-2-hydroxy)phenyl-2-(cyanomethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛的Baylis-hillman加成物的乙酸盐在合成2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450622

文献信息

• Application of the acetate of baylis-hillman adducts of salicylaldehydes in the synthesis of methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepine-4-carboxylates
  作者：Sang-Hyun Ahn、Hee Nam Lim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570450622

  日期：2008.11

  A simple synthesis of several methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylates from Baylis-Hillman adducts of O-benzyl protected 2-hydroxybenzadehydes has been described through the acetylation, cyanation, debenzylation, as well as acid assisted Pinner cyclization.

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。