N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acetamide | 188663-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)acetamide
• CAS: 188663-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: OZPRRUKGTKDJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到N-[3-acetylamino-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pozgan, Franc; Krejan, Maja; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(dimethylamino)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 生成 N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸在杂环体系中的合成。2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯和2-（N-甲基-N-三氟乙酰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯的合成及其在杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340137

文献信息

• The Participation of 2H-Pyran-2-ones in [4+2] Cycloadditions: An Experimental and Computational Study
  作者：Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Andrej Pevec、Tomaž Šolmajer、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/ejoc.201000236

  日期：2010.10

  carboxylic substituents on the dienophiles 10 and 11 shifts the DA reaction with 2H-pyran-2-ones to a less polar and more synchronous concerted reaction mechanism. Calculated CT as well as values of the global electrophilicity ω and nucleophilicity N indexes revealed that 2H-pyran-2-ones act in this case as nucleophiles and reacting dienophiles 10 and 11 as electrophiles. The results are consistent with

  对一系列 2H-吡喃-2-酮 1 和非对称取代的炔烃 2、10 和 11 的 Diels-Alder (DA) 反应机理进行了实验和计算 DFT 研究。几个 2H-pyran-2-ones 1 用 N,N-二乙基丙炔胺 (2) 处理。结果指向极性和异步两步机制，符合极性 Diels-Alder (P-DA) 反应机制的特点。[5] 在 1 与 2 反应过程中意外形成的少量产物 4a-d 可以通过考虑新形成的 CC 键周围容易通过的扭转势垒来合理化，该扭转势垒能够实现两种不同的环化模式。电荷转移 (CT) 和全局反应性指数分析表明，在这些反应中，2H-pyran-2-ones 作为亲电子试剂和 N，N-二乙基丙胺 (2) 作为亲核试剂反应伙伴。在亲二烯体 10 和 11 上引入吸电子羧基取代基将 DA 与 2H-吡喃-2-酮的反应转变为极性较小且更同步的协同反应机制。计算的 CT 以及全局亲电性
• Aminoacids in the synthesis of heterocyclic systems. The synthesis of methyl 2-acetylamino-3-dimethylaminopropenoate and 2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-trifluoroacetyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and their application in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Lucija Kralj、Aleš Hvala、Jurij Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340137

  日期：1997.1

  prepared from N-acetylglycine (1), which was converted with N,N-dimethylformamide and phosphorus oxychloride into 4-dimethylaminomethylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone (2), followed by treatment with methanol in the presence of potassium carbonate, into 3. The compound 3 was shown to be a versatile reagent in the synthesis of various heterocyclic systems. With N-nucleophiles, such as heterocyclic amines

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通
• Pozgan, Franc; Krejan, Maja; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 123 - 132
  作者：Pozgan, Franc、Krejan, Maja、Polanc, Slovenko、Kocevar, Marijan

  DOI：——

  日期：——