3-mesityl-3-oxo-propionaldehyde | 162251-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-mesityl-3-oxo-propionaldehyde
• 英文别名: 3-Mesityl-3-oxo-propionaldehyd；3-Mesityl-3-oxopropanal；3-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanal
• CAS: 162251-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IJXFPVFVAWJGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-3-oxo-propionaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 thalium hydrotris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazol-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下合成已知且以前无法获得的聚（吡唑基）硼酸酯

  摘要：

  聚（吡唑基）硼酸酯配体是通过高反应性卤代硼烷与原位形成的吡唑烷在非常温和的条件下反应获得的。这种通用的合成方法可以选择性合成双、三或四（吡唑基）硼酸盐。此外，该方法与迄今为止无法获得的聚（吡唑基）硼酸酯杂环部分上的官能团的使用兼容。首次获得了具有降低的给体能力的强负担钠和铊(I)聚(吡唑基)硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00761
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 、 乙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 3-mesityl-3-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Bromomagnesium Enolates of Mesityl Ketones. II. Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a028

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 3. Synthesis of 4-acyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Özkan Sezer、Kadir Dabak、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19960790212

  日期：1996.3.20

  Ten new α-diazo-β-oxoaldehydes were condensed with aniline, ammonia, hydroxylamine, and semicarbazide to yield new 4-acyl-(1-substituted)-1H-1,2,3-triazoles in moderate-to-good yields. The method is simple and regiospecific. The latter feature makes this method superior to the widely used acylacetylene + azide approach.

  将十种新的α-重氮-β-乙醛与苯胺，氨，羟胺和氨基脲缩合，以中等至良好的产率生成新的4-酰基-（1-取代）-1 H -1,2,3-三唑。该方法简单且区域特异性。后一种功能使该方法优于广泛使用的酰基乙炔+叠氮化物方法。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones
  作者：William S. Johnson、Wesley E. Shelberg

  DOI：10.1021/ja01226a038

  日期：1945.10
• 1,5-Diarylpentadienolonates
  作者：Reynold C. Fuson、L. Russell Melby

  DOI：10.1021/ja01117a077

  日期：1953.11
• Reactions of Bromomagnesium Enolates of Mesityl Ketones. II. Condensation
  作者：Reynold C. Fuson、W. O. Fugate、C. H. Fisher

  DOI：10.1021/ja01878a028

  日期：1939.9