N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester | 188923-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol；(2R,3S)-3-N-benzyloxycarbonyl-1,2-isopropylidenedioxy-butan-4-ol；(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol；benzyl (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethylcarbamate；benzyl N-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 188923-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SKVPWFSROVKSOV-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸立体控制合成（-）-去毒素

  摘要：

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00316-x

文献信息

• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Synthesis and biological evaluation of Aspergillomarasmine A derivatives as novel NDM-1 inhibitor to overcome antibiotics resistance
  作者：Jian Zhang、Sanshan Wang、Qi Wei、Qianqian Guo、Yingjie Bai、Shaoqiang Yang、Fuhang Song、Lixin Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.025

  日期：2017.10

  reasons for the drug resistance is the existence of β-lactamases especially metallo-β-lactamases such as New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) and Verona Integron-encoded metallo-β-lactamase (VIM-2). The fungal natural product Aspergillomarasmine A (AMA) has proven to be a promising inhibitor of NDM-1 and VIM-2 both in vitro and in vivo. Seven new analogues of AMA were synthesized by utilizing different

  革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性已显示是一个至关重要的全球性健康问题。产生耐药性的主要原因之一是存在β-内酰胺酶，尤其是金属β-内酰胺酶，例如新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）和维罗纳整合素编码的金属β-内酰胺酶（VIM-2） ）。事实证明，在体外和体内，真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）都是一种有前途的NDM-1和VIM-2抑制剂。通过使用不同的策略合成了七个新的AMA类似物。对这些类似物进行了生物学评估以研究AMA在体外和体内的构效关系。引人注目的铅化合物4与美罗培南组合显示出协同作用，以克服革兰氏阴性细菌（如表达NDM-1的肺炎克雷伯氏菌（BAA-2146））的抗生素抗性。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Aspergillomarasmine A
  作者：Daohong Liao、Shaoqiang Yang、Jianyu Wang、Jian Zhang、Benke Hong、Fan Wu、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201509960

  日期：2016.3.18

  of NDM‐1 and has shown promising in vivo therapeutic potential in a mouse model infected with NDM‐1‐expressing Gram‐negative bacteria. The first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of aspergillomarasmine A is reported. The synthesis highlights a flexible route and an effective strategy to achieve the required oxidation state at a late stage. This modular route is amenable to

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。
• Production of amide derivatives and intermediate compounds therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05962704A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A method for producing an amide derivative of the formula \x9bXV! ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, and an enantiomer thereof, a novel intermediate useful for producing said compound and a production method thereof. The production method of the present invention is extremely easy and simple as compared to the conventional methods, and enables effective production of compound \x9bXV! at high yields, which includes compound \x9bXVI! having an HIV protease inhibitory action. In addition, the novel intermediates of the present invention are extremely useful as intermediates for producing not only the aforementioned compound \x9bXVI! but also compounds useful as X-ray contrast media.

  一种用于生产化合物的酰胺衍生物的方法\x9bXV! ##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，以及其对映体，一种用于生产该化合物的有用的新型中间体及其生产方法。与传统方法相比，本发明的生产方法极其简单易行，并能够高产率地有效生产化合物\x9bXV!，其中包括具有HIV蛋白酶抑制作用的化合物\x9bXVI!。此外，本发明的新型中间体对于生产不仅上述化合物\x9bXVI!而且对于作为X射线造影剂有用的化合物也是极其有用的。
• 曲霉明素A及其衍生物、合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106518702B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及曲霉明素A及其衍生物，其结构通式如I所示：本发明提供的曲霉明素A及其衍生物具有特定的立体构型，对NDM‑1酶具有快速有效的抑制作用，并可以与β‑内酰胺类抗生素组合使用实现优异的协同效果，克服细菌的耐药性。本发明还涉及一种曲霉明素A及其衍生物的合成方法，该方法提供了具有特定立体构型的曲霉明素A及其衍生物的全合成路线，这种模块化的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素类药物开辟了广阔发展空间。