(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate | 1010702-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl] methanesulfonate
• CAS: 1010702-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: OSXSTNNIKSOAKG-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e

文献信息

• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• WO2008/30119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US8853224B2
  申请人：——

  公开号：US8853224B2

  公开（公告）日：2014-10-07