N,N-diethyl-aniline; radical cation | 91-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-aniline; radical cation
• 英文别名: diethyl-phenyl-ammoniumyl；N.N-Diethylanilin-kation-radikal
• CAS: 91-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: MPNYCCPNBZWUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  217 °C(lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  水：在 12°C 时可溶于70ml/g
• 介电常数：
  5.5（19℃）
• LogP：
  3.904 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2432 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX3400000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

N,N-二乙基苯胺

N,N-二乙基苯胺是一种淡黄色油状液体，主要用于制备偶氮染料和三苯甲烷染料等，是合成药物及彩色影片显影剂的重要中间体。其应用范围广泛。

合成路线

将1 mg（0.0025 mmol）dppe溶于干燥的nBu2O（1 mL）中，并在氩气气氛下加入Schlenk管中的Karstedt催化剂（29 μL，0.0025 mol）。搅拌混合物10分钟后，依次加入PhSiH3（247 μL，2.0 mmol）、苯胺（45.6 μL，0.5 mmol）作为内标物和CH3CO2H（63 μL，1.1 mmol），再在室温下搅拌18小时。完成后，用乙酸乙酯（15 mL）稀释混合物，并用3 M NaOH水溶液（5 mL）小心骤冷后，在室温下搅拌3小时。通过三次乙酸乙酯提取和无水MgSO4干燥合并的有机层。过滤有机相并浓缩，最终经硅胶柱色谱法纯化得到N,N-二乙基苯胺。

化学性质

N,N-二乙基苯胺是一种无色至淡黄色液体，并有特殊气味。它微溶于水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂中。

用途

N,N-二乙基苯胺主要用于生产偶氮染料、三苯甲烷染料，可制备碱性艳绿、碱性紫、酸性湖蓝V等；也是制药工业及彩色影片显影剂的中间体。此外，它也可用作分析试剂，并用于检测锌和锰。

用途

N,N-二乙基苯胺还用作分析试剂及有机合成中的重要原料。

生产方法

N,N-二乙基苯胺可由苯胺与氯乙烷反应得到。其原料消耗定额为：苯胺645 kg/t、氯乙烷（95%）1473 kg/t、烧碱（42%）1230 kg/t、苯酐29 kg/t。

类别

N,N-二乙基苯胺属于有毒物品，具有高毒性。

急性毒性

• 吸入：大鼠LC50: 1920 毫克/立方米/4小时
• 腹注：大鼠LD50: 420 毫克/公斤

可燃性危险特性

N,N-二乙基苯胺可燃烧，并产生有毒氮氧化物烟雾。与氧化剂起反应。

储运特性

库房应通风并保持低温干燥，需与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。