5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1073828-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[3-[(2S,5S)-5-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]oxolan-2-yl]propoxy]silane
• CAS: 1073828-65-5
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₄SSi
• 分子量: 590.819
• InChiKey: PEHPJBFBXRSFMQ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(((2S,5R)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y
• 作为产物：
  描述：

  5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate-tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y

文献信息

• Synthesis of Amphidinolide E C10−C26 Fragment
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol801923y

  日期：2008.11.6

  The key C10-C26 fragment in a total synthesis of (-)-amphidinolide E has been prepared from an oxolane-containing C10-C17 segment (9, derived from L-glutamic acid) via a Julia-Kocienski reaction with aldehyde 3, followed by a Sharpless AD to obtain the desired diol. The C22-C26 fragment was installed by means of an efficient Suzuki-Molander coupling, with an organotrifluoroborate reagent (4, arising

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。