7,7-(1,2-Benzenediyldithio)-5-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one | 115436-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7,7-(1,2-Benzenediyldithio)-5-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: 7,7-(1,2-Benzenediyldithio)-5-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one；5'-Methylspiro[1,3-benzodithiole-2,7'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-one
• CAS: 115436-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: VZVOJRDSZTUCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-(1,2-Benzenediyldithio)-5-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5'-methylspiro[1,3-benzodithiole-2,7'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a021
• 作为产物：
  描述：

  2-Lithio-2-(diethoxyphosphinyl)-1,3-benzodithiole 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,7-(1,2-Benzenediyldithio)-5-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a021

文献信息

• Synthesis of bicyclo[3.2.1]octanes by a tandem Diels-Alder-carbocation cyclization strategy
  作者：James H. Rigby、Atul S. Kotnis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96665-6

  日期：1987.1

  The bicyclo[3.2.1]octane ring system is assembled by a three-step process featuring a thermally induced [4+2] cycloaddition followed by a 1,3-benzodithiolium ion mediated cyclization onto an enol or silyl enol ether double bond.

  双环[3.2.1]辛烷环系统是通过三步过程组装而成的，该过程的特征是热诱导[4 + 2]环加成，然后由1,3-苯并二硫鎓离子介导的环化反应形成烯醇或甲硅烷基烯醇醚双键。
• RIGBY, JAMES H.;KOTNIS, ATUL;KRAMER, JAMES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5078-5088
  作者：RIGBY, JAMES H.、KOTNIS, ATUL、KRAMER, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• RIGBY, JAMES H.;KOTNIS, ATUL S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4943-4946
  作者：RIGBY, JAMES H.、KOTNIS, ATUL S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions
  作者：James H. Rigby、Atul Kotnis、James Kramer

  DOI：10.1021/jo00304a021

  日期：1990.8