5,5'-bithiazole | 19960-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-bithiazole
• 英文别名: 5,5'-Dithiazolyl；5-(1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 19960-72-6
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: NLNGCRLCWKKDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  由桥接二噻唑共聚物制备的半导体材料

  摘要：

  本发明提供了式 的半导体化合物、低聚物和聚合物，其中A 1 和A 2 可以相同或不同且为S或Se，E选自 。式(1)的化合物、低聚物和聚合物适合用于电子器件如有机场效应晶体管中。

  公开号：

  CN103052643B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻唑 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到5,5'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  具有更深电离势的宽带隙聚合物的设计可实现效率高达13％的高效三元非富勒烯聚合物太阳能电池†

  摘要：

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-

  DOI：

  10.1039/c9ta04237g

文献信息

• Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions Between Stannyl- and Bromothiazoles. Preparation of Thiazole Oligomers
  作者：Alessandro Dondoni、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Elisabeta Negrini

  DOI：10.1055/s-1987-27884

  日期：——

  Bi- and terthiazolyls have been prepared in high yields by cross-coupling of trimethylstannylthiazoles with mono- and dibromothiazoles in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0).

  通过在零价钯催化剂的存在下，将三甲基锡噻唑与单溴和二溴噻唑进行交叉偶联反应，高产率地合成了二噻唑和三噻唑。
• Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole–Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors
  作者：Hakan Usta、William Christopher Sheets、Mitchell Denti、Gianluca Generali、Raffaella Capelli、Shaofeng Lu、Xinge Yu、Michele Muccini、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/cm503203w

  日期：2014.11.25

  devices. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a new series of thiazole–thiophene tetra- (1 and 2) and hexa-heteroaryl (3 and 4) co-oligomers, varied by core extension and regiochemistry, which are end-functionalized with electron-withdrawing perfluorohexyl substituents. These new semiconductors are found to exhibit excellent n-channel OFET transport with electron mobilities (μe)

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• �ber 5,5?-Dithiazolyl
  作者：M. Erne、L. Herzfeld、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19530360204

  日期：——

  The synthesis of 5,5′-bithiazole is described.

  描述了5,5'-联噻唑的合成。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM BRIDGED BITHIAZOLE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20130144065A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides semiconducting compounds, oligomers and polymers of formula wherein A 1 and A 2 can be the same or different and are S or Se, E is selected from the group consisting of The compounds, oligomers and polymers of formula of formula (1) are suitable for use in electronic devices such as organic field effect transistors.

  本发明提供了具有以下式子的半导体化合物、寡聚物和聚合物，其中A1和A2可以相同也可以不同，是S或Se，E被选择于由以下组成的群体：化合物、寡聚物和聚合物的式子适用于电子器件，例如有机场效应晶体管。