Phenacyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate | 132589-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenacyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 132589-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QYGMMPDUTXTXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenacyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型rofecoxib类似物作为潜在的环氧合酶（COX-2）抑制剂：用磺酰叠氮生物甾体替代甲基磺酰药效团

  摘要：

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400518
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 2-溴苯乙酮 在 CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phenacyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应的新应用导致异常的七元杂环体系的合成†

  摘要：

  据报道，Pictet-Spengler反应的一种新策略。我们的策略涉及在对-TsOH的存在下，与二取代的咪唑的N -1连接的芳基胺与醛的反应。原位生成的亚胺离子与咪唑的C-5进行C-C键形成，从而提供三氮杂苯并azuleazulenes作为一种新型异体系。我们的策略与传统的Pictet-Spengler反应不同，因为后者仅利用脂肪族胺，其中胺的官能团与活化的芳族部分的C相连，而不是与N相连。

  DOI：

  10.1021/jo050384h

文献信息

• Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide
  作者：Vijaya Raghavan Pattabiraman、Srinivas Padakanti、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-31901

  日期：——

  A simple and general method has been developed for the synthesis of 3,4-diarylsubstituted maleic anhydride and maleimide through tandem cyclization and oxidation reaction of phenacyl ester or amide. A wide variety of phenacyl esters or amides was treated with DBU under oxygen atmosphere to give the expected compounds in good to excellent yield. Mechanism of the reaction and application of the methodology

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。
• Dikshit; Singh; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 954 - 960
  作者：Dikshit、Singh、Singh、Kamboj

  DOI：——

  日期：——
• DIKSHIT, D. K.;SINGH, S.;SINGH, M. M.;KAMBOJ, V. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N0, C. 954-960
  作者：DIKSHIT, D. K.、SINGH, S.、SINGH, M. M.、KAMBOJ, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• New Application of Pictet−Spengler Reaction Leading to the Synthesis of an Unusual Seven-Membered Heterocyclic Ring System
  作者：Bijoy Kundu、Devesh Sawant、Pankaj Partani、Amit P. Kesarwani

  DOI：10.1021/jo050384h

  日期：2005.6.1

  Pictet−Spengler reaction is reported. Our strategy involves reaction of arylamines, linked to the N-1 of disubstituted imidazoles, with aldehydes in the presence of p-TsOH. The iminium ion generated in situ undergoes C−C bond formation with the C-5 of the imidazoles to furnish triazabenzoazulenes as a novel heterosystem. Our strategy differs from conventional Pictet−Spengler reaction since the latter

  据报道，Pictet-Spengler反应的一种新策略。我们的策略涉及在对-TsOH的存在下，与二取代的咪唑的N -1连接的芳基胺与醛的反应。原位生成的亚胺离子与咪唑的C-5进行C-C键形成，从而提供三氮杂苯并azuleazulenes作为一种新型异体系。我们的策略与传统的Pictet-Spengler反应不同，因为后者仅利用脂肪族胺，其中胺的官能团与活化的芳族部分的C相连，而不是与N相连。
• Design and synthesis of novel rofecoxib analogs as potential cyclooxygenase (COX-2) inhibitors: Replacement of the methylsulfonyl pharmacophore by a sulfonylazide bioisostere
  作者：Md. Jashim Uddin、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570400518

  日期：2003.9

  phenyl ring, and 4-(1-oxido-4-pyridyl)-3-phenyl-2(5H)furanone (12) were designed and synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. In vitro COX-1/COX-2 enzyme inhibition studies showed that 3-phenyl-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone (7d) inhibited COX-1 selectively (COX-1 IC50 = 0.6659 μM; COX-2 IC50 > 100 μM) and 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5