methyl (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate | 184532-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate
• 英文别名: N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester；methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 184532-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: AJBWCMQIECXURM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以L-丝氨酸为手性离析物的串联Michael-Henry反应对映体合成2-羟甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷

  摘要：

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01671-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物合成双环环丙胺

  摘要：

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)52

文献信息

• Selective C–N bond oxidation: demethylation of N-methyl group in N-arylmethyl-N-methyl-α-amino esters utilizing N-iodosuccinimide (NIS)
  作者：Takahiro Katoh、Tsunefumi Watanabe、Mitsuyoshi Nishitani、Minoru Ozeki、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.162

  日期：2008.1

  Demethylation of N-methyl group in N-methyl-N-arylmethyl-α-amino esters was accomplished by the oxidation of the amino group using the N-iodosuccinimide (NIS)/acetonitrile system followed by treatment with O-methylhydroxylamine hydrochloride. This combination of reagents could provide a complementary method to catalytic hydrogenolysis, which certainly cleaves N-arylmethyl groups, in organic synthesis

  脱甲基化Ñ在甲基组Ñ甲基Ñ -arylmethyl-α氨基酯是通过使用氨基的氧化完成Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）/乙腈系统随后用治疗ö -methylhydroxylamine盐酸盐。试剂的这种结合可以为有机合成中的催化氢解提供补充方法，该催化氢解肯定会裂解N-芳基甲基。
• 1,5-Asymmetric induction in addition reaction of aldehydes with chiral allyltitaniums having an amino group at the stereogenic center. Synthesis of optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Teng Xin、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01455-5

  日期：1998.9

  Chiral allyltitaniums prepared from cyclic carbamate of optically active 4-aminoalk-1-en-3-ols and a reagent react with aldehydes with good to excellent regio- and stereoselectivity to afford optically active 1,5-amino alcohols, from which optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines are synthesized.

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。
• 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamines by Ti-Mediated Intramolecular Reductive Cyclopropanation of α-(N-Allylamino)-Substituted N,N-Dialkylcarboxamides and Carbonitriles
  作者：Martina Gensini、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

  日期：2002.8

  hydrogenative deprotection of 10aa, 10ab, 10ba and 10ad, respectively, under acidic conditions, in 91, 95, 96, and 99% yields, respectively. X-ray crystal structure analyses of 10aa and 10ad in each case found an equatorial position of the N-benzyl group on the heterocycle and a common boat conformation for the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane and 3-azabicyclo[4.1.0]heptane skeletons as a whole. One-step preparations

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]
• A Tuneable Method for <i>N</i>-Debenzylation of Benzylamino Alcohols
  作者：Elizabeth J. Grayson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ol050624f

  日期：2005.6.1

  N-lodosuccinmide provides a mild, convenient, and tuneable reagent for the selective mono- or didebenzylation in representative, multifunctionalized carbohydrate and amino acid derived N-dibenzylamines with neighboring O-functionality.
• A simple entry to chiral non-racemic 2-piperazinone derivatives
  作者：Gian Piero Pollini、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.163

  日期：2005.5

  A simple synthetic approach to chiral, non-racemic, 2-piperazinones has been developed using natural amino acids methyl esters and nitroethylene as starting materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.