N-(4-bromobenzyl)-2-propyl-4-ethyl-5-formyl imidazole | 151012-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-2-propyl-4-ethyl-5-formyl imidazole
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-ethyl-2-propylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 151012-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.244
• InChiKey: KNQCHIWCMZWLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-2-propyl-4-ethyl-5-formyl imidazole 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4'-(5-Acryloyl-4-ethyl-2-propyl-imidazol-1-ylmethyl)-biphenyl-2-sulfonic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 4-ethyl-5-formyl-2-propyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzyl)-2-propyl-4-ethyl-5-formyl imidazole
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016

文献信息

• Process for the isolation and purification of an imidazole stereoisomer
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05519143A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  A method for the isolation and purification of an imidazole compound, useful as an angiotensin II receptor inhibitor compound or as a key intermediate therefor, from a mixture of it with its regioisomer in a solvent by treament of the mixture with a strong acid to effect selective precipitation of the desired regioisomeric imidazole salt.

  一种用于从溶剂中的其与其异构体的混合物中分离和纯化咪唑化合物的方法，该咪唑化合物可用作血管紧张素II受体抑制剂化合物或其关键中间体，通过使用强酸处理混合物以实现所需异构体咪唑盐的选择性沉淀。
• US5519143A
  申请人：——

  公开号：US5519143A

  公开（公告）日：1996-05-21
• Balanced AT1/AT2 Receptor Antagonists. 4. XR510 and Related 5-(3-Amidopropanoyl)imidazoles Possessing Equal Affinity for the AT1 and AT2 Receptors
  作者：Mimi L. Quan、Andrew T. Chiu、Christopher D. Ellis、Pancras C. Wong、Ruth R. Wexler、Pieter B. M. W. M. Timmermans

  DOI：10.1021/jm00015a016

  日期：1995.7

  The identification of the AT1 and AT2 receptor subtypes has stimulated interest in developing balanced angiotensin II receptor antagonists. A series of 5-(3-amidopropanoyl)imidazoles has been prepared which possess balanced affinity for the AT1 and AT2 receptors. XR510 (1), 1-[[2'-[[(isopentoxycarbonyl)amino]sulfonyl]-3- fluoro(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl]-5-[3-(N-pyridin-3- ylbutanamido)propanoyl]

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。