(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 87332-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)methyl Geissman-Waiss lactone；(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-[(ethoxycarbonyl)methyl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one；Ethyl [(3aR,6aR)-2-oxohexahydro-4H-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl]acetate；ethyl 2-[(3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 87332-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: IPVFIFCTAOMIFS-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 铑 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium ethoxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1331 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 盐酸 、 四氯化碳 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine and the Geissman-Waiss Lactone from (S)-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4705

文献信息

• New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00283a009

  日期：1989.10
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2535-2537
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient enantioselective synthesis of the (-)-N-ethoxycarbonylmethyl Geissman-Waiss lactone: a practical synthetic route to (+)-retronecine
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00389a060

  日期：1987.6
• Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1331 - 1334
  作者：Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——