9-chloro-6,7-(methylenedioxy)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one | 1020667-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6,7-(methylenedioxy)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 8-Chloro-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),2,7,9,11(15)-pentaen-6-one；8-chloro-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),2,7,9,11(15)-pentaen-6-one
• CAS: 1020667-86-0
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₄
• 分子量: 263.637
• InChiKey: WMTVWOTUPXUEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6,7-(methylenedioxy)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinoline-8,9(5H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯融合的喹啉-4（1H）-one衍生的新型Furo [3,4-b]喹啉-1（3H）-1支架的合成

  摘要：

  为了在合成的γ-内酯和γ-内酰胺融合的1-甲基喹啉-4（1 H）-酮中发现新的抗肿瘤药物，我们开发了快速获得5-甲基-1,3-二氧戊环酮的途径[4,5- g ]呋喃[3,4- b ]喹啉-8,9（5 H，6 H）-二酮（9）利用先前在我们实验室合成的γ-内酯融合的氯喹啉10（方案1） 。我们还阐述了有效的合成方法，可以快速使用两个非经典的9等生物异构体，即脱氧和碳水化合物类似物。脱氧类似物由γ-内酯融合的喹啉13（也是10的合成前体）分两步制备了11（方案1）。碳水化合物类似物6,9-二氢-5-甲基-9-亚甲基-1,3-二恶唑[4,5- g ]呋喃[3,4- b ]喹啉-8（5 H）-一（12）为容易通过从9-（氯甲基）盐酸消除dioxolofuroquinoline制备15，其中获得通过从三组分一锅反应ñ -甲基- 3,4-（亚甲二氧基）苯胺（= ñ -甲基- 1,3-苯并二恶英-5胺;

  DOI：

  10.1002/hlca.201200313
• 作为产物：
  描述：

  6,7-(methylenedioxy)-4-oxofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到9-chloro-6,7-(methylenedioxy)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Effective Synthesis of the First 4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin Rigid Aminologue: A N-Methyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)]-1,2-dihydroquinoline-lactone

  摘要：

  [GRPAHICS]The first N1-alkyl-4-amino- 1,2-dihydroquinoline-lactone has been prepared by a five-step sequence in a 51 % overall yield via the corresponding furo[3,4-b]quinolin- 1 (3H)-one. A new practical synthesis of this intermediate was carried out using versatile, commercially available starting materials and constitutes the shortest and highest yielding route. These synthetic pathways could be widened with a view toward the preparation of different substituted derivatives, which could be considered as rigid aminologues of 4-aza-2,3-dide-hydropodophyllotoxins.

  DOI：

  10.1021/jo800166b

文献信息

• Design and Effective Synthesis of the First 4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin Rigid Aminologue: A <i>N</i>-Methyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)]-1,2-dihydroquinoline-lactone
  作者：Raphaël Labruère、Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1021/jo800166b

  日期：2008.5.1

  [GRPAHICS]The first N1-alkyl-4-amino- 1,2-dihydroquinoline-lactone has been prepared by a five-step sequence in a 51 % overall yield via the corresponding furo[3,4-b]quinolin- 1 (3H)-one. A new practical synthesis of this intermediate was carried out using versatile, commercially available starting materials and constitutes the shortest and highest yielding route. These synthetic pathways could be widened with a view toward the preparation of different substituted derivatives, which could be considered as rigid aminologues of 4-aza-2,3-dide-hydropodophyllotoxins.
• Synthesis of New Furo[3,4-<i>b</i>]quinolin-1(3<i>H</i>)-one Scaffolds Derived from<i>γ</i>-Lactone-Fused Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Raphaël Labruère、Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/hlca.201200313

  日期：2013.5

  antitumor drugs among synthetic γ‐lactone‐ and γ‐lactam‐fused 1‐methylquinolin‐4(1H)‐ones, we developed a rapid access to 5‐methyl‐1,3‐dioxolo[4,5‐g]furo[3,4‐b]quinoline‐8,9(5H,6H)‐dione (9) exploiting the γ‐lactone‐fused chloroquinoline 10 previously synthesized in our laboratory (Scheme 1). We also elaborated efficient synthetic methods allowing for a rapid access to two nonclassical bioisosteres

  为了在合成的γ-内酯和γ-内酰胺融合的1-甲基喹啉-4（1 H）-酮中发现新的抗肿瘤药物，我们开发了快速获得5-甲基-1,3-二氧戊环酮的途径[4,5- g ]呋喃[3,4- b ]喹啉-8,9（5 H，6 H）-二酮（9）利用先前在我们实验室合成的γ-内酯融合的氯喹啉10（方案1） 。我们还阐述了有效的合成方法，可以快速使用两个非经典的9等生物异构体，即脱氧和碳水化合物类似物。脱氧类似物由γ-内酯融合的喹啉13（也是10的合成前体）分两步制备了11（方案1）。碳水化合物类似物6,9-二氢-5-甲基-9-亚甲基-1,3-二恶唑[4,5- g ]呋喃[3,4- b ]喹啉-8（5 H）-一（12）为容易通过从9-（氯甲基）盐酸消除dioxolofuroquinoline制备15，其中获得通过从三组分一锅反应ñ -甲基- 3,4-（亚甲二氧基）苯胺（= ñ -甲基- 1,3-苯并二恶英-5胺;