1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosae | 32365-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosae
• 英文别名: 1,2-isopropylidene-D-glucofuranoside；1,2-isopropylidene-D-glucose；monoacetone glucose；(3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 32365-83-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BMUGOMQMHSTJSC-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosae 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CH₂-Linked α(1,6)-Disaccharide Analogues by α-Selective Radical Coupling C-Glycosylation

  摘要：

  C-Linked carbohydrate structure, in which the cleavable O-glycosidic linkage is replaced by a carbon unit, is a useful tool for functional analyses of glycoconjugates. We describe a synthetic method for alpha-CH2-linked disaccharide structures, such as Glc(1,6)-Glc, by stereoselective radical-coupling C-glycosylation between a conformationally constrained and stable C1-sp(3) hybridized xanthate donor and a carefully designed acceptor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00133
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosae
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CH₂-Linked α(1,6)-Disaccharide Analogues by α-Selective Radical Coupling C-Glycosylation

  摘要：

  C-Linked carbohydrate structure, in which the cleavable O-glycosidic linkage is replaced by a carbon unit, is a useful tool for functional analyses of glycoconjugates. We describe a synthetic method for alpha-CH2-linked disaccharide structures, such as Glc(1,6)-Glc, by stereoselective radical-coupling C-glycosylation between a conformationally constrained and stable C1-sp(3) hybridized xanthate donor and a carefully designed acceptor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00133

文献信息

• Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetals and ketals in pure water
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.038

  日期：2007.12

  Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetal and ketal is proposed in deionized water and in a very short time.

  提出了在去离子水中并在很短的时间内简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE
  申请人：BUNDLE DAVID R

  公开号：WO2003101937A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Synthetic methods are disclosed for the production from glucose of analogs of sphingosine, azidosphingosine, ceramides, lactosyl ceramides, glycosyl phytosphingosine, and enantiomeric derivatives of phytosphingosine and/or its homologues, for use in pharmaceutical applications. The disclosed syntheses are simple, direct and easily scaled.

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。
• 一种三苄糖苷的制备方法
  申请人：山东康曼生物科技有限公司

  公开号：CN107698630A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种三苄糖苷的制备方法，包括如下步骤：将单丙酮葡萄糖和相转移催化剂加入到氯化苄中，控制体系反应温度滴加无机碱溶液，得到三苄基单丙酮葡萄糖粗品，再通过三级分子蒸馏提纯，得到高纯度三苄基单丙酮葡萄糖，再将此加入到盐酸乙醇中，制得三苄糖苷。本发明的合成过程简单高效，反应操作简便，工艺合理，杂质较少，操作方便，合成效率高，收率高，纯度含量较高，能直接达到欧洲药典标准。
• Peralkylation of saccharides under aqueous conditions
  作者：Hui Wang、Lihong Sun、Serge Glazebnik、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00446-j

  日期：1995.4

  Treatment of saccharides with sodium hydroxide and alkyl halides in aqueous dimethyl sulfoxide solution offers a very efficient method for the complete alkylation of saccharides in high yields.
• Copeland, Christopher; McAdam, David P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1239 - 1247
  作者：Copeland, Christopher、McAdam, David P.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——