1,3-Azulendicarbonsaeure-dimethylester | 51381-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-Azulendicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl azulene-1,3-dicarboxylate；azulene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Azulen-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Azulen-1,3-dicarbonsaeuredimethylester；1,3-Dimethoxycarbonyl-azulen；Dimethyl azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 51381-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZRTLPNKYGWBUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Azulendicarbonsaeure-dimethylester 、 甲胺 在 甲醇 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-azulene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6511,6514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (azulene)-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-Azulendicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Azulene Derivatives from Troponoids

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1179

文献信息

• EPR studies on carboxylic esters, 23 [1]. Preparation of new dialkyl azulenedicarboxylates and EPR-spectroscopic study of their radical anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.1515/znb-2015-0008

  日期：2015.7.1

  azulenemonocarboxylates and subsequent alcoholysis or by alkoxycarbonylcarbene insertion of ethyl indane-2-carboxylate. The electrochemical behavior of the diesters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenedicarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. For certain radical anions a rearrangement

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。
• Nonbenzenoid aromatic systems. X. Formation, nuclear magnetic resonance spectral identification, and reactions of both Meisenheimer type and methyleneazulenate anions
  作者：Richard N. McDonald、Herbert E. Petty、N. Lee Wolfe、Joseph V. Paukstelis

  DOI：10.1021/jo00927a020

  日期：1974.6
• Azulene. VI. Synthesis and Properties of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2
  作者：ARTHUR G. ANDERSON、RALPH SCOTONI、E. J. COWLES、CHARLES G. FRITZ

  DOI：10.1021/jo01361a017

  日期：1957.10
• Loehr, Hans-Gerd; Voegtle, Fritz; Schuh, Willi, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 9, p. 2839 - 2849
  作者：Loehr, Hans-Gerd、Voegtle, Fritz、Schuh, Willi、Puff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——