benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside | 104292-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-5-bromo-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 104292-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: YSDLGIIFWAUNHX-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基3,4-脱水-β-D-核吡喃糖苷与亲核试剂的开环反应

  摘要：

  由金属反离子的适当选择，能够区域选择性裂开与各种亲核试剂，苄基3的环氧化物环，4-脱水-β-d -ribopyranoside。以良好的产率获得了所得的3-脱氧3-取代的或4-脱氧4-取代​​的糖苷。讨论了控制开环区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01010-6

文献信息

• Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes
  作者：Anders Sundin、Torbjoern Frejd、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00371a002

  日期：1986.10
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5467-5476
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9
• Ring opening reactions of benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside with nucleophiles
  作者：Pejakala K. Vasudeva、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01010-6

  日期：1996.1

  metal counterion it is possible to regioselectively cleave with a variety of nucleophiles, the epoxide ring of benzyl 3, 4- anhydro-β-D -ribopyranoside. The resulting 3-deoxy 3-substituted or 4-deoxy 4-substituted glycosides were obtained in good yields. Factors governing the regiochemistry of ring opening are discussed.

  由金属反离子的适当选择，能够区域选择性裂开与各种亲核试剂，苄基3的环氧化物环，4-脱水-β-d -ribopyranoside。以良好的产率获得了所得的3-脱氧3-取代的或4-脱氧4-取代​​的糖苷。讨论了控制开环区域化学的因素。

表征谱图