benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside | 104292-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside
• CAS: 104292-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HNEAZOAYLSDFTC-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基3,4-脱水-β-D-核吡喃糖苷与亲核试剂的开环反应

  摘要：

  由金属反离子的适当选择，能够区域选择性裂开与各种亲核试剂，苄基3的环氧化物环，4-脱水-β-d -ribopyranoside。以良好的产率获得了所得的3-脱氧3-取代的或4-脱氧4-取代​​的糖苷。讨论了控制开环区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01010-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-L-lyxopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002

文献信息

• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9