3-(pyrene-1-yl)propan-1-ol | 61098-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(pyrene-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(pyren-1-yl)propan-1-ol；3-(pyren-3-yl)propan-1-ol；3-(1-pyrenyl)-1-propanol；3-(1-pyrenyl)propanol；1-Pyrenepropanol；3-pyren-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 61098-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: WJJOHUDYMDDNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrene-1-yl)propan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-dibromo-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  通过单个分子传感器区分负责氧化还原的生物分子

  摘要：

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。

  DOI：

  10.1021/ol303403x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(pyrene-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌魔点（p）ppGpp化学传感器PyDPA的优化合成。

  摘要：

  鸟苷五磷酸或四磷酸鸟嘌呤（分别为pppGpp或ppGpp）是一种核苷酸信号分子，在压力下对细菌生理学具有显着影响。它的积累减慢了细胞的代谢和复制，据推测导致了抗生素耐受性持久性表型的形成。专门定制的荧光化学传感器PyDPA可以相对于其他核苷酸，以高选择性检测溶液中的（p）ppGpp。本文中，提出了一种优化的合成方法，可通过7个步骤将总收率从9％提高到67％。这种方法的简单性和鲁棒性使研究小组可以轻松地研究（p）ppGpp的许多方面。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900013

文献信息

• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Intramolecular fluorescence quenching and exciplex formation in ?-(1-pyrenyl)alkyl para-substituted benzoates
  作者：Jun Kawakami、Michiko Iwamura

  DOI：10.1002/poc.610070107

  日期：1994.1

  40% of the fluorescence is quenched in acetonitrile. PnCl, with slightly negative ΔGET, shows more efficient quenching, but does not show exciplex emission. PnCN, PnCF3 and PnNO2 have ΔGET values between −0·36 and −0·65 eV, and their fluorescence is fairly efficiently quenched. The fluorescence of PnCN is concluded to be strongly quenched by intersystem crossing from the singlet exciplex to the locally

  吸收和发射光谱，荧光量子产率（Φ的测量˚F）和寿命（τ ˚F ω-（1-芘基）的烷基）对位取代的苯甲酸酯P Ñ X（X = H，氯，CF 3，CN，NO 2，n = 1-4）在各种极性的溶剂中进行。在任何这些化合物中均未观察到基态的分子内相互作用。P n CN（n= 2-4）显示在低极性到高极性溶剂中的分子内激基复合物发射。在P1CN的乙酸乙酯溶液中观察到的较长波长处的宽广，无结构的发射归因于“复杂类型”发射，该发射不需要两个生色团的实际重叠。P2CF 3还显示出在中等至高极性溶剂中的激基复合物发射。溶剂既Φ的依赖性˚F和τ ˚F随着的吸电子能力对-sustituents增加。通过电子转移的自由能ΔG ET讨论了电子转移的荧光猝灭和P n X的对位取代基之间的关系。分别由of和对位取代的苯甲酸甲酯在乙腈中的氧化和还原电位获得。P Ñ H，具有正Δ ģ ET，不显示溶剂Φ的依赖性˚F，除了P
• Spacer Length Effect on the Photoinduced Electron Transfer Fluorescent Probe for Alkali Metal Ions
  作者：Hai-Feng Ji、Reza Dabestani、Gilbert M. Brownxy、Robert L. Hettich

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb03321.x

  日期：1999.5

  synthesized four derivatives of aikyi pyrene covalently bonded to aza‐lS‐crown‐6 at the nitrogen position, Py(CH2)n, (n = 1–4), to study the effect of spacer length on the emission properties of pyrene fluorophore upon complication of alkali metal ions by the crown moiety. In the absence of alkali metal ions, the parent molecule is weakly fluorescent because its emission is partially quenched by photoinduced

  摘要——我们合成了四种共价键合于氮杂-1S-冠-6 氮位Py(CH2)n, (n = 1-4) 的艾基芘衍生物，以研究间隔长度对发射特性的影响芘荧光团在碱金属离子被冠部分复杂化后的变化。在没有碱金属离子的情况下，母体分子发出微弱的荧光，因为它的发射被从氮孤对到芘的激发单线态的光诱导电子转移 (PET) 部分淬灭。碱金属离子（例如 K+）与冠部分的复杂化阻止了氮孤对参与 PET 并导致观察到的芘发射增强（荧光开启）。由于 PET 效应可以通过键和空间发挥作用，其大小可能显示出对链长的依赖性。我们已经检查了这些芘氮杂冠醚衍生物在碱金属离子存在下的荧光行为，以确定这种效应的大小及其对用于检测目的的荧光探针灵敏度的影响。我们的结果表明，当 n ≤ 3 时，芘部分和氮杂冠醚之间的 PET 效率最高。
• Design of Polyaromatic Hydrocarbon-Supported Tin Reagents:  A New Family of Tin Reagents Easily Removable from Reaction Mixtures
  作者：Didier Stien、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo049868o

  日期：2004.6.1

  We report in this paper the preparation and use of stannanes 11, 12a, and 12b, compounds whose 3-pyrenylpropyl side chain affinity for activated carbon simplifies tin removal and product isolation. Our pyrene-supported reagents can be used for radical reductions and cyclizations (11), radical and cationic allylations (12a), and Stille couplings (12b) in much the same way as tributyltin derivatives

  我们在本文报道的制备和使用锡烷的11，图12A，和12B，化合物，其3- pyrenylpropyl侧链亲和力活性炭简化锡去除和产物分离。我们的pyr支持的试剂可用于自由基还原和环化（11），自由基和阳离子烯丙基化（12a）以及Stille偶联（12b），其方式与三丁基锡衍生物大致相同。
• PAH-supported tin hydride: a new tin reagent easily removable from reaction mixtures
  作者：Stéphane Gastaldi、Didier Stien

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00801-8

  日期：2002.6

  We demonstrate here that a new pyrene-supported tin hydride can be used in radical chemistry. Final products were easily purified by adsorption of the PAH-supported tin side product with activated carbon.

  我们在这里证明了一种新的pyr载氢化锡可用于自由基化学中。通过用活性炭吸附PAH负载的锡副产物，可以轻松纯化最终产物。