4-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid | 1397693-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-[4-(Dimethylamino)phenyl]triazol-1-yl]benzoic acid；4-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]triazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1397693-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: QOLFLEFKYBRMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学组合合成新型荧光支架

  摘要：

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153520

文献信息

• Parallel solid-phase synthesis of diaryltriazoles
  作者：Matthias Wrobel、Jeffrey Aubé、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.8.115

  日期：——

  A series of substituted diaryltriazoles was prepared by a solid-phase-synthesis protocol using a modified Wang resin. The copper(I)- or ruthenium(II)-catalyzed 1,3-cycloaddition on the polymer bead allowed a rapid synthesis of the target compounds in a parallel fashion with in many cases good to excellent yields. Substituted diaryltriazoles resemble a molecular structure similar to established terphenyl-alpha-helix peptide mimics and have therefore the potential to act as selective inhibitors for protein–protein interactions.

  通过使用改良的Wang树脂，采用固相合成方案制备了一系列取代的二芳基三唑化合物。在聚合物珠上进行的铜(I)或钌(II)催化的1,3-环加成反应使得目标化合物能够以并行方式快速合成，且在许多情况下产率良好至优秀。取代的二芳基三唑类似于已建立的三联苯-α螺旋肽模拟物的分子结构，因此具有潜力作为蛋白质-蛋白质相互作用的选择性抑制剂。