(S)-2-azido-3,3-dimethylbutan-1-ol | 1188337-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-azido-3,3-dimethylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-azido-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1188337-86-1
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: NSGIVWQAAGXPKO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3,3-dimethylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 2-benzoylamino-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutanol
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP催化剂的动力学动力学拆分的开发。

  摘要：

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02955
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到(S)-2-azido-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP催化剂的动力学动力学拆分的开发。

  摘要：

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02955

文献信息

• Functionalized Chitosan as a Green, Recyclable, Biopolymer-Supported Catalyst for the [3+2] Huisgen Cycloaddition
  作者：Mélanie Chtchigrovsky、Ana Primo、Philippe Gonzalez、Karine Molvinger、Mike Robitzer、Françoise Quignard、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.200901309

  日期：2009.7.27

  Clean and green: Copper(I) complexes of phenanthroline‐based ligands anchored on the chitosan polymer are good catalysts for the “click” cycloaddition of azides with terminal alkynes (see scheme; the scanning electron microscopy image shows the porous structure of the catalyst). These heterogeneous catalytic systems do not require a base or reducing agent and operate in alcohol or water.

  清洁，绿色：锚固在壳聚糖聚合物上的基于菲咯啉的配体的铜（I）络合物是叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成的良好催化剂（请参见示意图；扫描电子显微镜图像显示了催化剂的多孔结构） 。这些非均相催化体系不需要碱或还原剂，可以在酒精或水中运行。
• Development of a Chiral DMAP Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Azole Hemiaminals
  作者：Artis Kinens、Marcis Sejejs、Adam S. Kamlet、David W. Piotrowski、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02955

  日期：2017.1.20

  A new catalyst for the dynamic kinetic resolution of azole hemiaminals has been developed using late-stage structural modifications of the tert-leucinol-derived chiral subunit of DMAP species.

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。