((1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate | 112853-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 11-mesyloxi-7-drimene；[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 112853-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃S
• 分子量: 300.463
• InChiKey: OADZLHKJMNKVPG-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 adogen 464 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-episclareolide
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox

  摘要：

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。

  DOI：

  10.1080/00397919608003554
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 40.0h， 以90%的产率得到((1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox

  摘要：

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。

  DOI：

  10.1080/00397919608003554

文献信息

• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Simple, Chemoselective Hydrogenation with Thermodynamic Stereocontrol
  作者：Kotaro Iwasaki、Kanny K. Wan、Alberto Oppedisano、Steven W. M. Crossley、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja412342g

  日期：2014.1.29

  Few methods permit the hydrogenation of alkenes to a thermodynamically favored configuration when steric effects dictate the alternative trajectory of hydrogen delivery. Dissolving metal reduction achieves this control, but with extremely low functional group tolerance. Here we demonstrate a catalytic hydrogenation of alkenes that affords the thermodynamic alkane products with remarkably broad functional group compatibility and rapid reaction rates at standard temperature and pressure.
• Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox
  作者：M. Cortés、V. Armstrong、M. E. Reyes、J. López、E. Madariaga

  DOI：10.1080/00397919608003554

  日期：1996.5

  (-)-Drimenol(2) was used as starting material for the synthesis of diastereoisomeric diols 3 and 4, through the nitrile 7, Compounds 3 and 4 are the direct precursors of Ambrox(R) (1) and 9-epiambrox(2).

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。