(2R,3R,4E)-octadec-4-ene-1,2,3-triol | 121998-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E)-octadec-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (E,2R,3R)-octadec-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 121998-84-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: KZFQRAMEGXUADI-NVGHFZOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-octadec-4-ene-1,2,3-triol 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4E)-octadec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6

文献信息

• Synthesis of Sphingosine-1-phosphonate and Homosphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Oliver Retz、Thomas Bär、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400671

  日期：2005.3

  regioselective 1-O-tosylation of 1,2,3-(trihydroxy)octadec-4-ene. Transformation into a 1,2-epoxide, then combination of C1-chain extension and introduction of a phosphonate group with methylphosphonate as reagent, and finally azide introduction, led after functional group liberation to the target molecule. As shown, also truncated derivatives are readily accessible by this route. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1
• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-<i>erythro</i>-C₁₈-Sphingosine
  作者：Takashi Yamanoi、Takashi Akiyama、Eiichi Ishida、Hiroyuki Abe、Masahide Amemiya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1989.335

  日期：1989.2

  Dimethyl 1,2-O-isopropylidene-d-glyceroylmethylphosphonate was found to react with aldehyde in the presence of cesium carbonate in isopropyl alcohol. Using this reaction the formal synthesis of d-erythro-C18-sphingosine was achieved.

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine
  作者：Pradeep Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-4482

  日期：1998.1

  A stereocontrolled synthesis of d-(+)-erythro-sphingosine (1), starting from d-xylose as chiral pool material and employing the addition-fragmentation reaction of tosyl hydrazone of 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-d-xylose as key step for the chain extension with concomitant trans-selective C=C bond formation, is described.

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。
• INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 13-26
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、YAMANOI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——