(2R,3R,4E)-1,2-anhydrooctadec-4-ene-1,2,3-triol | 851915-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E)-1,2-anhydrooctadec-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 851915-71-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: NMPOAERNEIWVEW-NVGHFZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-1,2-anhydrooctadec-4-ene-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 dibenzyl (3R,4R,5E)-(4-O-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxynonadec-5-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇 在 吡啶 、 IR-120: H(+) form 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4E)-1,2-anhydrooctadec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671

文献信息

• Synthesis of Sphingosine-1-phosphonate and Homosphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Oliver Retz、Thomas Bär、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400671

  日期：2005.3

  regioselective 1-O-tosylation of 1,2,3-(trihydroxy)octadec-4-ene. Transformation into a 1,2-epoxide, then combination of C1-chain extension and introduction of a phosphonate group with methylphosphonate as reagent, and finally azide introduction, led after functional group liberation to the target molecule. As shown, also truncated derivatives are readily accessible by this route. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1