4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde | 1309866-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde；4,6-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1309866-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YDBFHZYJHHDRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde 在 gold(III) chloride 、 二苯基亚砜 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,4-dimethyl-7-phenyl-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化苯并环化反应制备高度官能化喹啉和异喹啉的方法

  摘要：

  AuCl 3 催化的含吡啶氧代炔烃与外部和内部炔烃的苯环化反应在温和条件下进行，并以良好到极好的收率生产各种喹啉和异喹啉衍生物。反应通过形成氮杂-异苯并吡啶鎓金酸盐络合物而进行，这从捕获实验中可以看出。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259555
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-氯-4,6-二甲基吡啶-3-羧醛 在 三苯基膦氯金 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金和钯结合用于芳基卤和杂芳基卤化物的Sonogashira偶联

  摘要：

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318119

文献信息

• Gold-Catalyzed Benzannulation of Electronically Rich/Rich and Deficient/Deficient Oxoalkynes with Alkynes
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318454

  日期：——

  Two different strategies have been developed to perform the gold-catalyzed benzannulation of both electron-rich pyridine containing oxoalkynes with electron-rich alkynes as well as electron-deficient pyridine containing oxoalkynes with electron-deficient alkynes. The benzannulation between electron-rich oxoalkynes with electron-rich alkynes proceeds in the presence of highly electron-deficient gold catalysts, whereas using catalytic amount of alcohol benzannulation was performed efficiently between electron-deficient oxoalkynes with electron-deficient alkynes.
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• An Approach to Highly Functionalized Quinolines and Isoquinolines via a Gold-Catalyzed Benzannulation
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda、Jhuma Bhadra

  DOI：10.1055/s-0030-1259555

  日期：2011.3

  The AuCl 3 -catalyzed benzannulation of pyridine-containing oxo-alkynes with external as well as internal alkynes proceeds under mild conditions, and a variety of quinoline and isoquinoline derivatives are produced in good to excellent yields. The reaction proceeds through the formation of aza-isobenzopyrylium auric ate complexes as evident from trapping experiments.

  AuCl 3 催化的含吡啶氧代炔烃与外部和内部炔烃的苯环化反应在温和条件下进行，并以良好到极好的收率生产各种喹啉和异喹啉衍生物。反应通过形成氮杂-异苯并吡啶鎓金酸盐络合物而进行，这从捕获实验中可以看出。