4,5-dimethyl-2-m-tolylthiazole | 42156-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-m-tolylthiazole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 42156-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• mdl: MFCD16305498
• 分子量: 203.308
• InChiKey: KWBHNANTVBBXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 对溴甲苯 在 copper(l) iodide potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8.4%的产率得到4,5-dimethyl-2-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂环 C−H 键的芳基化

  摘要：

  已经开发了一种通过芳基卤化物直接、铜催化芳基化杂环 CH 键的新方法。除了富电子的五元杂环外，贫电子的吡啶氧化物也可以被芳基化。通过使用叔丁醇锂碱、芳基碘偶合伙伴和碘化铜催化剂的组合获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ja075802+

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• US8952207B2
  申请人：——

  公开号：US8952207B2

  公开（公告）日：2015-02-10