5-fluoro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole | 1207429-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-methylphenyl)benzoxazole；5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole；5-fluoro-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1207429-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: UDHZANSQXWEVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-fluoro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯与芳香族三氮烯的直接C2-芳基化。

  摘要：

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01883b

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic carbene-PdCl-[(2-Pyridyl)alkyl carboxylate] complexes and their catalytic activities towards arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides
  作者：Wei Chen、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.029

  日期：2018.10

  diffraction. The catalytic performance of the complexes was screened and the obtained palladium (II) complexes shown effective catalytic activities for direct arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides. Moreover, the 2-(pyridin-2-yl)acetate stabilized NHC–Pd complexes were more efficient than the 3-(pyridin-2-yl)propanoate stabilized NHC–Pd analogues. Further studies exhibited that 2-(pyridin-2-yl)acetate

  通过[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2的桥裂解反应可以方便地合成四种定义明确的N-杂环卡宾-PdCl-[（2-吡啶基）烷基羧酸盐]络合物（2-吡啶基）烷基羧酸[2-（吡啶-2-基）乙酸和3-（吡啶-2-基）丙酸]。新的络合物已通过NMR，元素分析，HR-MS和X射线单晶衍射进行了全面表征。筛选了配合物的催化性能，并且所获得的钯（II）配合物显示出对（苯并）恶唑与芳基溴化物直接芳基化的有效催化活性。此外，乙酸2-（吡啶-2-基）稳定的NHC-Pd复合物比3-（吡啶-2-基）丙酸稳定的NHC-Pd类似物更有效。进一步的研究表明，乙酸2-（吡啶-2-基）乙酸酯作为辅助配体在反应条件下很容易脱羧并转化为2-甲基吡啶。
• Direct Oxidative C–H Arylation of Benzoxazoles with Arylsulfonyl Hydrazides Promoted by Palladium Complexes
  作者：Fuk Kwong、On Yuen、Chau So、Wing Wong

  DOI：10.1055/s-0032-1317350

  日期：——

  This study describes a direct oxidative C-2 arylation of benzoxazoles using arylsulfonyl hydrazides as the aryl sources. A simple catalyst system [Pd(OAc)2 and Ph3P] allows the reactions to proceed smoothly under oxidative reaction conditions. Other ­heteroarenes such as caffeine and benzothiazole are also applicable substrates. Notably, this catalytic system tolerates halogen substituents which provides

  本研究描述了使用芳基磺酰肼作为芳基来源的苯并恶唑的直接氧化 C-2 芳基化。一个简单的催化剂体系 [Pd(OAc)2 和 Ph3P] 使反应在氧化反应条件下顺利进行。其他杂芳烃如咖啡因和苯并噻唑也是适用的底物。值得注意的是，该催化体系耐受卤素取代基，这为当前使用芳基卤化物的交叉偶联反应提供了有用的补充。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。