(2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2S,3S)-2,3-cis-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-6-yl>flavan | 78185-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2S,3S)-2,3-cis-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-6-yl>flavan
• 英文别名: (-)-fisetidinol-(4α,6)-(+)-epifisetinidol；(-)-fisetinidol-(4α,6)-(+)-epifisetinidol；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• CAS: 78185-29-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: VHQVNGHQNYUUBC-DUGYJJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2S,3S)-2,3-cis-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-6-yl>flavan 在 吡啶 作用下， 生成 [(2S,3S)-6-[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第13部分。基于（-）robinetinidol和（+）-epifisetinidol的profisetinidins的合成

  摘要：

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85799-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-表非瑟酮醇 、 (+)-柔金合欢素 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2S,3S)-2,3-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-6-yl>flavan 、 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2S,3S)-2,3-cis-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-6-yl>flavan
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235