4-(2H-chromen-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 33871-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2H-chromen-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-(2H-chromen-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 33871-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JYBNOGYYKZLYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N′-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-(2H-chromen-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  2H-色烯的金属自由基方法

  摘要：

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja4111336

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of flavonoid derivatives as selective agonists for neuromedin U 2 receptor
  作者：Ming-Liang Ma、Ming Li、Jiao-Jiao Gou、Tian-Yu Ruan、Hai-Shan Jin、Ling-Hong Zhang、Liang-Chun Wu、Xiao-Yan Li、Ying-He Hu、Ke Wen、Zheng Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.038

  日期：2014.11

  Central neuromedin U 2 receptor (NMU2R) plays important roles in the regulation of food intake and body weight. Identification of NMU2R agonists may lead to the development of pharmaceutical agents to treat obesity. Based on the structure of rutin, a typical flavonoid and one of the NMU2R agonists we previously identified from an in-house made natural product library, 30 flavonoid derivatives have been synthesized and screened on a cell-based reporter gene assay. A number of compounds were found to be selective and highly potent to NMU2R. For example, the EC50 value of compound NRA 4 is very close to that of NMU, the endogenous peptide ligand of NMU2R. Structure-activity relationship analysis revealed that a 3-hydroxyl group in ring C and a 2'-fluoride group in ring B were essential for this class of compounds to be active against NMU2R. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metalloradical Approach to 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nanda D. Paul、Sutanuva Mandal、Matthias Otte、Xin Cui、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/ja4111336

  日期：2014.1.22

  Cobalt(III)-carbene radicals, generated through metalloradical activation of salicyl N-tosylhydrazones by cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to terminal alkynes to produce salicyl-vinyl radical intermediates. Subsequent hydrogen atom transfer (HAT) from the hydroxy group of the salicyl moiety to the vinyl radical leads to the formation of 2H-chromenes. The Co(II)-catalyzed

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。