N′-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1666-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: salicylaldehyde N-tosylhydrazone；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1666-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00759521
• 分子量: 290.343
• InChiKey: AIOFIJOAQUYOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的N-甲苯磺酰azo对吲哚的选择性3-烷基化反应以及I2介导的进一步环化为Chromeno [2,3-b]吲哚

  摘要：

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800206
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,1-benzodiazaborinin-1(2H)-ol 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N′-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Diazaborines 是开发 ROS 响应性抗体药物偶联物的多功能平台**

  摘要：

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202109835

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• One-pot transformation of nitriles into aldehyde tosylhydrazones
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00223-4

  日期：2001.4

  Reduction of various nitriles with Raney nickel and sodium hypophosphite in aqueous acetic acid and pyridine in the presence of tosylhydrazine gave the corresponding aldehyde tosylhydrazones in good yield.

  在甲苯磺酰肼的存在下，在乙酸和吡啶水溶液中用阮内镍和次磷酸钠还原各种腈，以良好的收率得到相应的醛甲苯磺酰hydr。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Benzothiophene/Benzofuran‐Fused Biaryls by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Arene Formation
  作者：Chun‐Lin Zhang、Yuan‐Yuan Gao、Hai‐Ying Wang、Bang‐An Zhou、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202103415

  日期：2021.6.14

  Axially chiral biaryl scaffolds are prevalent in natural products, chiral ligands, and organocatalysts. However, N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed de novo construction of an aromatic ring with concomitant axial chirality induction for the synthesis of biaryl atropisomers is far less developed, and the efficient synthesis of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryls remains an unsolved problem

  轴向手性联芳支架在天然产物、手性配体和有机催化剂中很普遍。然而，N-杂环卡宾（NHC）催化从头构建芳环并伴随轴向手性诱导合成联芳基阻转异构体的进展还很有限，并且轴向手性四邻位异构体的有效合成-取代的联芳基在 NHC 催化下仍然是一个未解决的问题。这里报道的是 NHC 催化从烯醛和 2-苄基-苯并噻吩/苯并呋喃-3-甲醛通过 [2+4] 环化、脱羧和氧化芳构化级联反应从头合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合的联芳基化合物。到轴向手性转换。所开发的方法提供了以高对映选择性获得新型轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合联芳基化合物的有效且通用的途径，并且适用于合成四邻位取代的联芳基化合物。
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Metalloradical Approach to 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nanda D. Paul、Sutanuva Mandal、Matthias Otte、Xin Cui、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/ja4111336

  日期：2014.1.22

  Cobalt(III)-carbene radicals, generated through metalloradical activation of salicyl N-tosylhydrazones by cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to terminal alkynes to produce salicyl-vinyl radical intermediates. Subsequent hydrogen atom transfer (HAT) from the hydroxy group of the salicyl moiety to the vinyl radical leads to the formation of 2H-chromenes. The Co(II)-catalyzed

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。