2-烯丙基-6-甲基苯酚 | 3354-58-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-烯丙基-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2-allyl-6-methylphenol
• 英文别名: 2-methyl-6-(2-propenyl)phenol；6-allyl-2-cresol；2-methyl-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 3354-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WREVCRYZAWNLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  231-233 °C(lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱等腐蚀性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3145 8/PG 3
• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

制备方法与用途

allyl-o-cresol 是一种生物化学物质。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-allyl-4-hydroxy-5-methylbenzaldehyde	127036-08-2	C11H12O2	176.215
  ——	2-Hydroxy-1-methyl-5-tert.-butyl-3-allyl-benzol	41389-48-4	C14H20O	204.312
  ——	2-allyl-6-methyl-phenetole	105337-10-8	C12H16O	176.258
  2-甲基-6-丙基苯酚	2-methyl-6-propylphenol	3520-52-3	C10H14O	150.221
  ——	(methyl-2 allyl-6) phenoxydimethylsilane	80283-15-4	C12H18OSi	206.36
  ——	2-allyl-4-tert-amyl-6-methylphenol	139553-36-9	C15H22O	218.339
  乙酸-(2-烯丙基-6-甲基-苯基酯)	2-Allyl-6-methyl-1-phenyl-acetat	1990-25-6	C12H14O2	190.242
  ——	3-allyl-2-(benzyloxy)toluene	122030-12-0	C17H18O	238.329
  ——	2-(2-bromoethyl)-6-methylanisole	386748-48-7	C10H13BrO	229.117
  ——	2-(2-methoxy-3-methylphenyl)ethanol	386748-49-8	C10H14O2	166.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-6-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-6-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基邻甲苯基醚 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-烯丙基-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）催化的芳香族克莱森重排

  摘要：

  烯丙基芳基醚在氯化锡 (IV) 催化的温和条件下容易发生克莱森重排。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042806
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 、 Potassium;2-methyl-6-prop-2-enylphenolate 在 2-烯丙基-6-甲基苯酚 作用下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代具有抗炎活性的5H-二苯并[b，g] -1,4-恶唑嗪和相关氨基酸。

  摘要：

  在对6,8-dichlorodibenz [b，f] oxepin-10（11H）-one的许多四环衍生物的抗炎特性进行研究期间，环扩展的1,3-dichloro-5H-dibenz [b，g制备了-1,4-恶唑啉（9），发现它具有相当大的药理学意义。随后发现，相应的开环氨基酸66（抗炎药芬氯芬酸的紧密类似物）也具有显着的抗炎活性，优于二苯并恶唑啉和芬氯芬酸。这些发现促使在这两个领域进行了广泛的合成程序，并且氨基酸系列中的许多衍生物显示出其效力大大超过了标准化合物。但是，这些苯乙酸

  DOI：

  10.1021/jm00380a013

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。
• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。

表征谱图