2-烯丙基-6-甲氧基苯甲酸甲酯 | 624727-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-6-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-allyl-6-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 624727-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SMYVIKSELAZARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-6-甲氧基苯甲酸甲酯 在 chromium dichloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-[(2E)-3-iodoprop-2-enyl]-6-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨基卤化物的正式全合成。

  摘要：

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo035054g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 tri(3-furyl)phosphine 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-烯丙基-6-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of the V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe) and simplified analogs

  摘要：

  An efficient total synthesis of the potent V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe), a synthetic variant of the natural product salicylihalamide A (SaliA), has been accomplished aimed at facilitating the development of SaliPhe as an anticancer and antiviral agent. This new approach enabled facile access to derivatives for structure-activity relationship studies, leading to simplified analogs that maintain SaliPhe's biological properties. These studies will provide a solid foundation for the continued evaluation of SaliPhe and analogs as potential anticancer and antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.021

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• Manganese(I) Catalyzed ortho C–H Allylation of Benzoic Acids
  作者：Jonas Felix Goebel、Johanna Stemmer、Florian Belitz、Lukas J Goossen

  DOI：10.1002/anie.202301839

  日期：——

  A simple manganese catalyst sets new standards in the ortho-C−H allylation of benzoates, by allowing nearly complete selectivity for mono- over competing di-allylation. The reaction can be combined with an in situ decarboxylation, giving access to allylarenes in substitution patterns that are otherwise hard to obtain. The scope of the protocol is demonstrated by 44 diverse examples.

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。
• Synthesis and structure–activity studies of the V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe) and simplified analogs
  作者：Jose Garcia-Rodriguez、Saurabh Mendiratta、Michael A. White、Xiao-Song Xie、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.021

  日期：2015.10

  An efficient total synthesis of the potent V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe), a synthetic variant of the natural product salicylihalamide A (SaliA), has been accomplished aimed at facilitating the development of SaliPhe as an anticancer and antiviral agent. This new approach enabled facile access to derivatives for structure-activity relationship studies, leading to simplified analogs that maintain SaliPhe's biological properties. These studies will provide a solid foundation for the continued evaluation of SaliPhe and analogs as potential anticancer and antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Formal Total Synthesis of the Salicylihalamides
  作者：Christian Herb、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo035054g

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the macrolactone 23 is described. The synthesis features a diastereoselective hydroboration of the chiral alkene 17 followed by a Suzuki cross-coupling reaction with the benzoate 5. The resulting seco acid 21 was converted to the macrolactone 23 by a Mitsunobu lactonization using immobilized triphenylphosphine. The stereogenic centers in the alkene 17 were established by a Noyori reduction

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。