9-[4-(N,N-dimethylamino)-phenylethynyl]-acridine | 811419-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-(N,N-dimethylamino)-phenylethynyl]-acridine
• 英文别名: 4-(2-acridin-9-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 811419-21-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: NUMRYKZKMBRGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[4-(N,N-dimethylamino)-phenylethynyl]-acridine
  参考文献：
  名称：

  Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties

  摘要：

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b410829a