7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane | 134136-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
• 英文别名: 7-N-[4-O-(Methyl 5-acetamido-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl]-9a-methoxymitosane；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 134136-44-0
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₁₄
• 分子量: 731.714
• InChiKey: SYJUIEAAMSRTQU-ZUBPJKHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (p-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 122.42h， 生成 7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255

文献信息

• "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.
  作者：Kimio FURUHATA、Kanki KOMIYAMA、Haruo OGURA、Toju HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.255

  日期：——

  Two new derivatives of glycosyl mitomycin C, 7-N-4-O-(β-D-glucopyranosyl and α-sialosyl)phenyl}-9a-methoxymitosanes, were synthesized, and their structures were elucidated by analysis of the nuclear magnetic resonance spectra. Field desorption mass spectrometry was successfully used for the confirmation of these structures. The cytotoxic, antibacterial, and antitumor activities of 7-N-(4-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes were also examined.

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。