(1S,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-ol | 105616-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,6S)-6-methylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-one
• CAS: 105616-26-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: QQHRDIMLYOSJCF-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫激素的综合研究。九。外消旋铃象鼻信息素的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a636
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 作用下， 生成 (1S,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物的分子内CH插入反应：反应的范围和在合成（+/-）-丁烯和（+/-）-戊烯中的应用。

  摘要：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo001792i

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol
  作者：Francis X. Webster、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00376a033

  日期：1986.12
• Short synthesis of (.+-.)-sterpurene
  作者：Shi Kai Zhao、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00310a011

  日期：1990.11
• Reagent- and solvent-dependent stereoselectivity in organocopper addition to a bicyclic alkenone
  作者：Shi-Kai Zhao、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79464-0

  日期：1991.1

  The stereoselectivity of the conjugate addition of several types of isobutylcopper reagents to a bicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-one derivative is highly sensitive to the specific reaction conditions that are employed.
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。